(Z,3R,4S,5R,6R)-N-bromo-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-imine | 162518-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,3R,4S,5R,6R)-N-bromo-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-imine
• CAS: 162518-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO₅
• 分子量: 312.161
• InChiKey: PXBYOQLKISCYRU-CPBVXQCASA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,3R,4S,5R,6R)-N-bromo-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-imine 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-Hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxy-hexanenitrile 、
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois; Praly, Jean-Pierre, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 779 - 781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到(Z,3R,4S,5R,6R)-N-bromo-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  容易从受保护的糖基叠氮化物获得的溴糖基亚胺的合成和结构

  摘要：

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01036-y

文献信息

• Fuerstner, Alois; Praly, Jean-Pierre, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 779 - 781
  作者：Fuerstner, Alois、Praly, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of bromo glycosyl imines readily obtained from protected glycosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Djennane Senni、René Faure、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01036-y

  日期：1995.2

  Treatment of various furanosyl and pyranosyl azides in the presence of N-bromosuccinimide in excess led to the corresponding moderately stable glycosyl bromoimines in almost quantitative yields, except for the less reactive peracetylated α-d-glucopyranosyl azide and a benzyl-protected derivative. NMR analysis and crystal structure determination showed that the C=N double bond adopted a (Z) configuration

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。