Ethyl 2-[2-(methylsulfanyl)-4-oxo-5,8-dihydro-4h-thiopyrano-[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(6h)-yl]acetate | 176693-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-(methylsulfanyl)-4-oxo-5,8-dihydro-4h-thiopyrano-[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(6h)-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-methylsulfanyl-3-oxo-8,11-dithia-4,6-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),5-trien-4-yl)acetate
• CAS: 176693-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S₃
• 分子量: 356.491
• InChiKey: PNLMZOZPWVTZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[2-(methylsulfanyl)-4-oxo-5,8-dihydro-4h-thiopyrano-[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(6h)-yl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1-Amino-1,5,6,8-tetrahydro-7,9-dithia-1,3a,10-triaza-cyclopenta[b]fluorene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Fusion Reactions of N-Heterocyclic Moieties to Thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  通过将嘧啶基团与2-氨基-4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]噻吩并[4',3':4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶酮（B）和噻吩并[4',3':4,5]噻吩[3,2-e][1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶（C）的新杂环母体进行融合，合成了它们的衍生物。该合成过程是将乙酸乙酯（1）和-3-碳氰基（10）的2-氨基-4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]噻吩并[4',3':4,5]噻吩酸中间体（A）进行环化反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19960147
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 Ethyl 2-[2-(methylsulfanyl)-4-oxo-5,8-dihydro-4h-thiopyrano-[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(6h)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Fusion Reactions of N-Heterocyclic Moieties to Thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  通过将嘧啶基团与2-氨基-4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]噻吩并[4',3':4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶酮（B）和噻吩并[4',3':4,5]噻吩[3,2-e][1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶（C）的新杂环母体进行融合，合成了它们的衍生物。该合成过程是将乙酸乙酯（1）和-3-碳氰基（10）的2-氨基-4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]噻吩并[4',3':4,5]噻吩酸中间体（A）进行环化反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19960147

文献信息

• New hetero-annelation reactions using N-[bis-(methylthio)-methylene]-amino and related reagents
  作者：F. Sauter、J. Fr�hlich、E. K. Ahmed

  DOI：10.1007/bf00813798

  日期：1996.3

  Reaction of acyclic (R(1-3)) and cyclic (R(4-5)) BMMA (=N-[bis-(methylthio)-methylene]-amino) reagents with Gewald-type thiophene derivatives (2, 3) led to annelation of pyrimidine moieties. Thus, linear thiazolo- or thiazino- and pyrrolo-, pyrido- or azepino-fused thiopyrano[4',3':4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidines (5 and 6) as well as the angular imidazo-fused thiopyrano[4,'3':4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidine 8 were easily obtained from one-pot reactions in good yields.
• Fusion Reactions of N-Heterocyclic Moieties to Thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Essam K. Ahmed、Johannes Fröhlich、Fritz Sauter

  DOI：10.1135/cccc19960147

  日期：——

  Derivatives of the novel heterocyclic parent systems imidazolo[1,2-a]thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine (B) and thiopyrano[4',3':4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine (C) have been synthesized by fusing pyrimidine moieties to 2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carboxylic acid ethyl ester (1) and -3-carbonitrile (10), followed by cyclization reactions of the title intermediates A thus obtained.

  通过将嘧啶基团与2-氨基-4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]噻吩并[4',3':4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶酮（B）和噻吩并[4',3':4,5]噻吩[3,2-e][1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶（C）的新杂环母体进行融合，合成了它们的衍生物。该合成过程是将乙酸乙酯（1）和-3-碳氰基（10）的2-氨基-4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]噻吩并[4',3':4,5]噻吩酸中间体（A）进行环化反应。