2-[2.2]paracyclophan-5-yl-1H-pyrrole | 741707-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[2.2]paracyclophan-5-yl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-([2,2]paracyclophane-5-yl)pyrrole；2-([2,2]-5-paracyclophanyl)pyrrole；2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 741707-37-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: BXKXUKNHFCEFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2.2]paracyclophan-5-yl-1H-pyrrole 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-formyl-5-([2,2]-5-paracyclophanyl)-3H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  2-（[[2,2] -5-Paracyclophanylyl）pyrrole的合成及某些化学转化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027887.37811.27
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-vinyloxyiminoethyl)[2,2]paracyclophane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2-[2.2]paracyclophan-5-yl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Trofimov反应从5-乙酰基[2,2]对环环烷选择性合成2-（[[2,2]对环环-5-基）吡咯

  摘要：

  Trofimov反应的关键中间体（酮肟和乙炔形成吡咯）5-（1-乙烯基氧亚氨基乙基）[2,2]对环环烷重排得到（120°C，30 min，DMSO）2-（[2,2 [对环环基-5-基）吡咯，产率为74％。在DMSO中，在压力下，通过用乙炔将5-乙酰基[2,2]对环环烯肟的Cs衍生物乙烯基化，合成了中间体5-（1-乙烯基氧亚氨基乙基）[2,2]对环烷酮，收率为78％。正戊烷两相系统（70°C，5分钟）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.059

文献信息

• Novel BODIPY preparations from sterically hindered pyrroles. Synthesis and photophysical behavior in solution, polystyrene nanoparticles, and solid phase
  作者：R. Meallet-Renault、G. Clavier、C. Dumas-Verdes、S. Badre、E. Yu. Shmidt、A. I. Mikhaleva、C. Laprent、R. Pansu、P. Audebert、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363208110467

  日期：2008.11

  Trimesityl-BODIPY (TMB), a new derivative of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene belonging to fluores-cent nanostructures series, was synthesized from the corresponding pyrrole by the Trofimov reaction. This reaction was also employed to obtain 2-[2.2]paracyclophanylpyrrole from 5-acetyl[2.2]-paracyclophane. The spectral properties of TMB have been investigated in dichloromethane, nanolatex (polystyrene) films prepared by rapid solvent evaporation, and microcrystals. Comparative analysis of TMB properties with those of mesityl-BODIPY (MB) was performed. TMB was prepared to minimize pi-pi interactions in order to preserve luminescence in the aggregate state. Both fluorophores were shown to form fluorescing aggregates in the amorphous state (film). Fluorescence spectra (extinction and lifetime) were also studied. In crystal, MB shows a weaker fluorescence, while TMB behaves as a single fluorescing aggregate with a lifetime of 9.5 ns.
• A selective synthesis of 2-([2,2]paracyclophan-5-yl)pyrrole from 5-acetyl[2,2]paracyclophane via the Trofimov reaction
  作者：Elena Yu Schmidt、Nadezhda V Zorina、Alexey B Zaitsev、Al'bina I Mikhaleva、Alexander M Vasil'tsov、Pierre Audebert、Gilles Clavier、Rachel Méallet-Renault、Robert B Pansu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.059

  日期：2004.7

  the key intermediate of the Trofimov reaction (pyrrole formation from ketoximes and acetylene), gives (120 °C, 30 min, DMSO) 2-([2,2]paracyclophan-5-yl)pyrrole in 74% yield. The intermediate 5-(1-vinyloxyiminoethyl)[2,2]paracyclophane has been synthesised in 78% yield by vinylation of the Cs-derivative of the oxime of 5-acetyl[2,2]paracyclophane with acetylene under pressure in the DMSO–n-pentane two-phase

  Trofimov反应的关键中间体（酮肟和乙炔形成吡咯）5-（1-乙烯基氧亚氨基乙基）[2,2]对环环烷重排得到（120°C，30 min，DMSO）2-（[2,2 [对环环基-5-基）吡咯，产率为74％。在DMSO中，在压力下，通过用乙炔将5-乙酰基[2,2]对环环烯肟的Cs衍生物乙烯基化，合成了中间体5-（1-乙烯基氧亚氨基乙基）[2,2]对环烷酮，收率为78％。正戊烷两相系统（70°C，5分钟）。
• Synthesis and Some Chemical Conversions of 2-([2,2]-5-Paracyclophanyl)pyrrole
  作者：A. V. Varlamov、T. N. Borisova、Boniface Nsabimana、A. I. Chernyshev、G. G. Aleksandrov、L. G. Voskressensky

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027887.37811.27

  日期：2004.2