5-(1-vinyloxyiminoethyl)[2,2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-(1-vinyloxyiminoethyl)[2,2]paracyclophane
• 英文别名: (E)-N-ethenoxy-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)ethanimine
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: AJJOMTRMTAUPCF-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-vinyloxyiminoethyl)[2,2]paracyclophane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2-[2.2]paracyclophan-5-yl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Trofimov反应从5-乙酰基[2,2]对环环烷选择性合成2-（[[2,2]对环环-5-基）吡咯

  摘要：

  Trofimov反应的关键中间体（酮肟和乙炔形成吡咯）5-（1-乙烯基氧亚氨基乙基）[2,2]对环环烷重排得到（120°C，30 min，DMSO）2-（[2,2 [对环环基-5-基）吡咯，产率为74％。在DMSO中，在压力下，通过用乙炔将5-乙酰基[2,2]对环环烯肟的Cs衍生物乙烯基化，合成了中间体5-（1-乙烯基氧亚氨基乙基）[2,2]对环烷酮，收率为78％。正戊烷两相系统（70°C，5分钟）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.059
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 、 cesium;(E)-N-oxido-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)ethanimine 以 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 以78%的产率得到5-(1-vinyloxyiminoethyl)[2,2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过Trofimov反应从5-乙酰基[2,2]对环环烷选择性合成2-（[[2,2]对环环-5-基）吡咯

  摘要：

  Trofimov反应的关键中间体（酮肟和乙炔形成吡咯）5-（1-乙烯基氧亚氨基乙基）[2,2]对环环烷重排得到（120°C，30 min，DMSO）2-（[2,2 [对环环基-5-基）吡咯，产率为74％。在DMSO中，在压力下，通过用乙炔将5-乙酰基[2,2]对环环烯肟的Cs衍生物乙烯基化，合成了中间体5-（1-乙烯基氧亚氨基乙基）[2,2]对环烷酮，收率为78％。正戊烷两相系统（70°C，5分钟）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.059

文献信息

• A selective synthesis of 2-([2,2]paracyclophan-5-yl)pyrrole from 5-acetyl[2,2]paracyclophane via the Trofimov reaction
  作者：Elena Yu Schmidt、Nadezhda V Zorina、Alexey B Zaitsev、Al'bina I Mikhaleva、Alexander M Vasil'tsov、Pierre Audebert、Gilles Clavier、Rachel Méallet-Renault、Robert B Pansu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.059

  日期：2004.7

  the key intermediate of the Trofimov reaction (pyrrole formation from ketoximes and acetylene), gives (120 °C, 30 min, DMSO) 2-([2,2]paracyclophan-5-yl)pyrrole in 74% yield. The intermediate 5-(1-vinyloxyiminoethyl)[2,2]paracyclophane has been synthesised in 78% yield by vinylation of the Cs-derivative of the oxime of 5-acetyl[2,2]paracyclophane with acetylene under pressure in the DMSO–n-pentane two-phase

  Trofimov反应的关键中间体（酮肟和乙炔形成吡咯）5-（1-乙烯基氧亚氨基乙基）[2,2]对环环烷重排得到（120°C，30 min，DMSO）2-（[2,2 [对环环基-5-基）吡咯，产率为74％。在DMSO中，在压力下，通过用乙炔将5-乙酰基[2,2]对环环烯肟的Cs衍生物乙烯基化，合成了中间体5-（1-乙烯基氧亚氨基乙基）[2,2]对环烷酮，收率为78％。正戊烷两相系统（70°C，5分钟）。