Methyl 6-Nitro-4-oxohexanoate | 99377-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-Nitro-4-oxohexanoate
• 英文别名: 6-nitro-4-oxo-hexanoic acid methyl ester；6-Nitro-4-oxo-hexansaeure-methylester
• CAS: 99377-05-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: BVWFDKZOTBWMGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-Nitro-4-oxohexanoate 230.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 4-oxo-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grundmann; Ruske, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 939,942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  c-2-(Trimethylsiloxy)-t-2-vinyl-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到Methyl 6-Nitro-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Alkenyl-substituted methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates as masked vinyl ketones: efficient syntheses of highly functionalized Michael adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a022

文献信息

• A New Strategy for the Synthesisof γ-Nitro Alcohols from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Sema L. Ioffe、Roman A. Kunetsky、Alexander D. Dilman、Konstantin P. Tsvaygboym、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2003-40203

  日期：——

  A general method for the synthesis of γ-nitro alcohols 1 via C-C-cross-coupling of nitro compounds 3 with silyl derivatives of nitro compounds 4, deoximination of resulting substrates and selective reduction of carbonyl group of ketones 2 is elaborated.

  阐述了通过硝基化合物 3 与硝基化合物 4 的甲硅烷基衍生物的 CC 交叉偶联、所得底物的脱氧以及酮 2 的羰基的选择性还原来合成 γ-硝基醇 1 的一般方法。
• Zschiesche, Ruth; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1165 - 1168
  作者：Zschiesche, Ruth、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Moldenhauer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 583, p. 37,49
  作者：Moldenhauer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dornow et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 588, p. 62,67
  作者：Dornow et al.

  DOI：——

  日期：——
• GRIMM, E. L.;ZSCHIESCHE, R.;REISSIG, H. -U., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5543-5545
  作者：GRIMM, E. L.、ZSCHIESCHE, R.、REISSIG, H. -U.

  DOI：——

  日期：——