(E)-2-hydroxyiminocyclododecanone | 27367-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-hydroxyiminocyclododecanone
• 英文别名: (E)-2-oximinocyclododecanone；Anti-α-Oximinocyclododecanon；alpha-Ketocyclododecanone oxime；(2E)-2-hydroxyiminocyclododecan-1-one
• CAS: 27367-70-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: DFZPTACRIAQCIW-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxyiminocyclododecanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-oxocyclodecane)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚氨基环十二烷酮的光化学

  摘要：

  用中压汞灯通过石英在甲醇溶液中辐照（E）-2-羟基亚氨基环十二酮（1）得到（Z）-2-羟基亚氨基环十二烷酮（2），1-羟基-12-羟基亚氨基双环[8.2.0]十二烷（3），（2-氧代环癸烷）乙腈（6）和十一碳烯十烯酸甲酯（7）；化合物（3），（6）和（7）被认为是通过Norrish II型方法形成的。

  DOI：

  10.1039/c39800000746
• 作为产物：
  描述：

  cyclododecane-1,2-dione monoxime 生成 (E)-2-hydroxyiminocyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚氨基环十二烷酮的光化学

  摘要：

  用中压汞灯通过石英在甲醇溶液中辐照（E）-2-羟基亚氨基环十二酮（1）得到（Z）-2-羟基亚氨基环十二烷酮（2），1-羟基-12-羟基亚氨基双环[8.2.0]十二烷（3），（2-氧代环癸烷）乙腈（6）和十一碳烯十烯酸甲酯（7）；化合物（3），（6）和（7）被认为是通过Norrish II型方法形成的。

  DOI：

  10.1039/c39800000746

文献信息

• Photochemistry of oximinoketones photochemical transformations of α-oximinocyclododecanone
  作者：A. Stojiljković、R. Tasovac

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97981-x

  日期：1970.1
• YATES, P.;WONG, J.;MCLEAN, S., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3357-3363
  作者：YATES, P.、WONG, J.、MCLEAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR E. C.; BERRIER Y. V.; COCUZZA A. Y.; KOBYLECKI R.; MCCORMACK J. J., J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 9, 1215-1218
  作者：TAYLOR E. C.、 BERRIER Y. V.、 COCUZZA A. Y.、 KOBYLECKI R.、 MCCORMACK J. J.

  DOI：——

  日期：——
• US3725477A
  申请人：——

  公开号：US3725477A

  公开（公告）日：1973-04-03
• The photochemistry of α-oximino ketones
  作者：Peter Yates、James Wong、Stewart Mclean

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92384-1

  日期：——

  the latter is methanol or on treatment with acetic anhydride in pyridine. It is proposed that the ester 18 arises, like oxime 14, via γ-H-abstraction by the O atom of the CO group of the α-oximino ketone 12, and that the primary photochemical processes under the conditions used are limited to geometrical isomerization about the CN bond and such γ-H-abstraction.

  用中压汞灯在甲醇中照射（E）-2-氧亚氨基环十二烷酮（12），得到（Z）-2-氧亚氨基环十二烷酮（13）。12-羟基双环[8.2.0]十二烷基十一酮肟（14），（2-氧代环癸烷）乙腈（17）和10-十一碳烯酸甲酯（18）。已表明腈17是由肟14在辐射甲醇或在吡啶中用乙酸酐处理时形成的。本发明提出，将酯18产生，就像肟14，通过γ- ħ -abstraction由CO基团的α-肟基酮中的O原子12，并且在所用条件下的主要光化学过程仅限于有关CN键的几何异构化和此类γ- H-吸收。