ethyl 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylate | 340322-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 340322-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: IVFDZKZCRQQGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以89.3%的产率得到2-phenyl-5-hydroxymethylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑并吡啶醛类亚硫酸根离子荧光探针

  摘要：

  本发明公开了一种吡唑并吡啶醛类亚硫酸根离子荧光探针，荧光探针为2‑苯基‑5‑甲酰基吡唑并[1,5‑a]吡啶亚硫酸根离子荧光探针。本发明的有益效果是本发明的荧光探针在乙醇的水溶液中，对亚硫酸根离子有较好的选择性和较高的灵敏度。与现有探针相比，具有不受其它离子干扰等显著优点，具有巨大的应用前景。

  公开号：

  CN109776531B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde 、 (E)-乙基4-溴-3-甲基-2-丁烯酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Approach to Pyrazolo[1,5-a]pyridine Derivatives via One-Pot Tandem Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11510

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structure and optical properties of novel 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole derivatives containing substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine units
  作者：He Yang、Jinglin Mu、Xia Chen、Lei Feng、Jiong Jia、Jianwu Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.03.035

  日期：2011.12

  A series of pyrazolo[1,5-a]pyridine-containing 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized and their structures were characterized by IR, 1H NMR and HRMS spectra. The crystal structure of 3a was determined using single crystal X-ray crystallography. Its spatial structure was found to be monoclinic, and all aromatic rings were approximately coplanar, which allowed conjugation. The absorption

  合成了一系列含吡唑并[1,5 - a ]吡啶的2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑衍生物，并通过IR，1 H NMR和HRMS光谱对其结构进行了表征。使用单晶X射线晶体学测定3a的晶体结构。发现其空间结构为单斜晶，并且所有芳环均大致共面，这允许共轭。吸收结果表明，化合物1a-f的吸收峰在264nm至290nm范围内，而化合物3a-f与较大的共轭体系相比则表现出红移的吸收特性（最大吸收在283nm至303nm之间）。1a–f的相应吸收。荧光光谱显示，这些化合物在稀溶液中显示蓝色荧光（421-444 nm），在二氯甲烷中显示0.32至0.83的荧光量子产率。
• A novel pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine fluorophore and its application to detect pH in cells
  作者：Ping Zhang、Huaying Lv、Guiyun Duan、Jian Dong、Yanqing Ge

  DOI：10.1039/c8ra06191b

  日期：——

  A new fluorescent probe based on pyrazolo[1,5-a]pyridine was synthesized and used to monitor the pH in cells. This probe exhibited a fast response to acidic pH (less than 10 s), a high quantum yield (φ = 0.64), and high selectivity and sensitivity. The response mechanism of the fluorescent probes relies on the ICT change.

  合成了一种基于吡唑并[1,5- a ]吡啶的新型荧光探针，用于监测细胞的pH值。该探针表现出对酸性 pH 值的快速响应（小于 10 s）、高量子产率（φ = 0.64）以及高选择性和灵敏度。荧光探针的响应机制依赖于 ICT 的变化。
• 一种吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸类pH荧光探针及 其应用
  申请人：泰山医学院

  公开号：CN108218863B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种吡唑并[1,5‑a]吡啶羧酸类pH荧光探针，所述探针是2‑苯基吡唑并[1,5‑a]吡啶‑5‑羧酸，其化学结构式如式（1）所示。本发明的荧光探针在二甲基亚砜的水溶液中对pH有较好的荧光选择性和较高的灵敏度，与现有探针相比，具有pH响应范围窄，不受背景干扰，适用于强酸性环境pH检测等显著优点，具有巨大的应用前景。
• A fluorescent probe with a large Stokes shift for sensing sulfite in dry white wine based on pyrazolo[1,5-a]pyridine fluorophore
  作者：Chuanjun Ma、Liqing Zhang、Linlin Hou、Fahong Chen、Aikun Liu、Ruixue Ji、Qingfeng Wang、Chunhao Yuan、Yanqing Ge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153210

  日期：2021.7