methyl 11-hydroxy-3-dodecenoate | 606495-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-hydroxy-3-dodecenoate
• 英文别名: Methyl 11-hydroxydodec-3-enoate；methyl 11-hydroxydodec-3-enoate
• CAS: 606495-07-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: AYHSNPSNODKZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-hydroxy-3-dodecenoate 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-dodecen-11-olide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (±)-Patulolide C and its Epimer Via Dodec-3-En-11-Olide

  摘要：

  A novel route to dodec-3-en-11-olide 3, a macrolide pheromone of cucujid grain beetles is reported. Compound 3 provides an access to the antimicrobial (+/-)-patulolides and (+/-)-epipatulolide C. Conformational restrictions hamper the rearrangement of the 12-membered beta gamma-epoxylactones 7 to corresponding allylic alcohols 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908085781
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 chloroborane methyl sulfide complex 、 苯基溴化硒 、 水 、 双氧水 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 11-hydroxy-3-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (±)-Patulolide C and its Epimer Via Dodec-3-En-11-Olide

  摘要：

  A novel route to dodec-3-en-11-olide 3, a macrolide pheromone of cucujid grain beetles is reported. Compound 3 provides an access to the antimicrobial (+/-)-patulolides and (+/-)-epipatulolide C. Conformational restrictions hamper the rearrangement of the 12-membered beta gamma-epoxylactones 7 to corresponding allylic alcohols 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908085781