2-苯氧基环己烷-1-醇 | 100256-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-苯氧基环己烷-1-醇
• 英文名称: 2-hydroxycyclohexyl phenyl ether
• 英文别名: 2-phenoxycyclohexan-1-ol；2-(phenoxy)cyclohexanol；2-phenoxycyclohexanol；2-phenoxy-cyclohexanol
• CAS: 100256-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YQVLZECCVJWFMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  150 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基环己烷-1-醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 calcium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2-phenoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 催化氧化的简化程序：使用 TEMPO 和次氯酸钙选择性氧化醇、α-羟基酯和酰胺

  摘要：

  摘要 在温和的反应条件下，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶将多种伯多官能团醇、α-羟基酰胺和 α-羟基酯氧化成相应的醛、酮、α-酮酰胺和 α-酮酯。 -1-氧基作为催化剂，次氯酸钙作为氧化剂[TEMPO-Ca(OCl)2]。这种简化的方法不需要任何过渡金属、酸或碱，并且展示了结构多样的醇的受控和选择性氧化，在室温下提供中等至极好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.584650
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 苯酚 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-苯氧基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（是通过环氧基的开环合成β-烷氧基醇，1,2-二醇和β-羟基硫化物的高效催化剂

  摘要：

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216956

文献信息

• 3-(5-HYDROXY-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200017461A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present disclosure provides a compound of Formula (I′): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R x , X 1 , X 2 , and R 1 are as defined herein, and methods of making and using same.

  本公开提供了化合物Formula (I′)的一种： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其中R x 、X 1 、X 2 和R 1 如本文所定义，并提供了制备和使用该化合物的方法。
• Catalytic Aerobic Synthesis of Aromatic Ethers from Non-Aromatic Precursors
  作者：Marc-Olivier Simon、Simon A. Girard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201200698

  日期：2012.7.23

  Only little waste: Aryl ether formation is accomplished by oxidative condensation of alcohols and 2‐cyclohexenones. The reaction complements the existing methods used by synthetic chemists to obtain aryl ethers, and allows a straightforward access to a wide range of functionalized products. In addition, the catalytic reaction with O2 as the oxidant generates water as the only by‐product and provides

  只有很少的浪费：芳基醚的形成是通过醇和2-环己烯酮的氧化缩合完成的。该反应是合成化学家用于获得芳基醚的现有方法的补充，并允许直接获得各种功能化的产物。此外，以O 2为氧化剂的催化反应生成水作为唯一的副产物，并为芳基醚提供了“更绿色”的方法。
• Activation of Hydrogen Peroxide through Hydrogen-Bonding Interaction with Acidic Alcohols:  Epoxidation of Alkenes in Phenol
  作者：Joos Wahlen、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1021/ol0344422

  日期：2003.5.1

  text] Electrophilic activation of hydrogen peroxide can be achieved in acidic alcohol solvents without the need for a metal catalyst. This concept is illustrated by the epoxidation of alkenes with H(2)O(2) employing phenol as a solvent. It is proposed that intermolecular hydrogen bonding between H(2)O(2) and phenol activates H(2)O(2) for oxygen-atom transfer. In this interaction, the role of phenol

  [反应：见正文]在酸性醇溶剂中无需金属催化剂即可实现过氧化氢的亲电活化。用苯酚作为溶剂，用H（2）O（2）对烯烃进行环氧化，可以说明这一概念。建议在H（2）O（2）和苯酚之间的分子间氢键激活H（2）O（2）进行氧原子转移。在这种相互作用中，苯酚的作用是纯粹的催化作用。
• 2-tert-Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2- diazaphosphorine Supported on Polystyrene (PS-BEMP) as an Efficient Recoverable and Reusable Catalyst for the Phenolysis of Epoxides under Solvent-Free Conditions
  作者：Artis Zvagulis、Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.201000375

  日期：2010.10.4

  setting a cyclic continuous-flow reactor operating under solvent-free conditions (SolFC) that allowed us to minimize waste and reduce the E-factor by 95% compared to batch conditions. In addition the representative synthesis of a 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxepin-5-one has been realized. Optimization of this process was achieved by setting up an automated multi-step continuous-flow reactor based on a phenolysis

  2叔聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的-Butylimino-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂膦是一种有效的催化剂，用于使环氧化物与酚（1.0当量）开环。已经获得了优异的产率，并且在大多数情况下，最终产物已经以纯净的形式分离出来，而无需任何额外的纯化步骤。与该协议相关的E因子很小，并且通过设置在无溶剂条件下运行的循环连续流反应器（SolFC）获得了进一步的改进，这使我们能够最大限度地减少浪费并将E因子与批处理条件相比减少了95％ 。另外，已经实现了2，3-二氢苯并[1，4]二氧杂环戊烯-5-酮的代表性合成。通过建立基于酚醛化方法的自动化多步连续流反应器并随后通过反应混合物的热处理进行内酯化来实现此过程的优化。3-Phenoxymethyl-2,3-dihydrobenzo [e [[1,4] dioxepin-5-one）以纯克形式和多克级分离，总收率非常令人满意，为86％，E因子为1
• Hydroxamic acid compounds useful as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06677355B1

  公开（公告）日：2004-01-13

  Compounds of the formula; are useful for inhibiting matrix metalloproteinase enzymes in animals, and as such, prevent and treat diseases resulting from the breakdown of connective tissues. Also disclosed are methods for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions including the same, and methods of treating diseases in which matrix metalloproteinases are involved including multiple sclerosis, atherosclerotic plaque rupture, restenosis, aortic aneurysm, heart failure, periodontal disease, corneal ulceration, burns, decubital ulcers, chronic ulcers or wounds, cancer metastasis, tumor angiogenesis, osteoporosis, rheumatoid or osteoarthritis, renal disease, left ventricular dilation, or other autoimmune or inflammatory diseases dependent upon tissue invasion by leukocytes.

  该公式化合物用于抑制动物体内的基质金属蛋白酶酶，从而预防和治疗由结缔组织分解引起的疾病。还公开了制备这种化合物的方法，包括药物组合物，以及治疗涉及基质金属蛋白酶的疾病的方法，包括多发性硬化症、动脉粥样硬化性斑块破裂、再狭窄、主动脉瘤、心力衰竭、牙周病、角膜溃疡、烧伤、褥疮溃疡、慢性溃疡或伤口、癌症转移、肿瘤血管生成、骨质疏松症、风湿性或骨关节炎、肾脏疾病、左心室扩张，或依赖白细胞组织入侵的其他自身免疫或炎症性疾病。