2-苯氧基甲烷磺酰苯胺 | 51765-51-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯氧基甲烷磺酰苯胺
• 中文别名: (2-苯氧基)甲基磺酰基苯胺；2'-苯氧基甲磺酰基苯胺
• 英文名称: N-(2-Phenoxyphenyl)-methansulfonamid
• 英文别名: N-2-phenoxyphenylmethanesulfonamide；2-phenoxymethanesulfonanilide；N-(2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide；2-Phenoxy-methansulfonanilid
• CAS: 51765-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD03389778
• 分子量: 263.317
• InChiKey: WSFHNGGYRUTXFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126℃
• 沸点：
  378.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO
• LogP：
  2.4 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基甲烷磺酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 尼美舒利
  参考文献：
  名称：

  热失控条件下工业硝化过程中分解产物的鉴定

  摘要：

  关于控制涉及危险物质的重大事故危害的指令 96/82/EC，即所谓的 Seveso II 指令，要求对被认为可能在工业化学过程失控期间产生的危险物质进行盘点。在目前的工作中，已经研究了强调热失控潜在风险的硝化过程。使用来自 Mettler RC1 和差示扫描量热仪的量热数据以及商业软件 BatchCAD 开发并验证了一个动力学模型。该模型后来被用于模拟工业反应堆在异常条件下的行为并评估其后果。最后，按照 Seveso II 指令的要求，重现了导致热失控场景的条件，以识别分解产物，

  DOI：

  10.1021/op0255884
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-氨基二苯醚 以 吡啶 为溶剂， 以97%的产率得到2-苯氧基甲烷磺酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Schroder; Lehmann; Rufer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 35 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Encapsulation of sodium nimesulide and precursors in β-cyclodextrin
  作者：Susana S. Braga、Paulo Ribeiro-Claro、Martyn Pillinger、Isabel S. Gonçalves、Florbela Pereira、Ana C. Fernandes、Carlos C. Romão、Pedro Brito Correia、José J. C. Teixeira-Dias

  DOI：10.1039/b211295g

  日期：2003.2.27

  Crystalline 1 : 1 inclusion complexes with β-cyclodextrin (β-CD) and the sodium salt of nimesulide (4-nitro-2-phenoxymethanesulfonanilide), and the sodium salt of the derivative 2-phenoxymethanesulfonanilide, have been prepared by co-precipitation from aqueous solution. The presence of true inclusion complexes was supported by elemental analysis, thermogravimetry and powder X-ray diffraction. FTIR and 13C CP MAS NMR spectroscopy confirmed that no chemical modification of the guests occurred upon formation of inclusion complexes. The reaction of the precursors 2-phenoxynitrobenzene and 2-phenoxyaniline with β-CD was also studied and crystalline inclusion complexes with a 2 : 1 (host-to-guest) stoichiometry were isolated. The interaction of the different guest species with β-CD host molecules was studied theoretically by carrying out ab initio calculations. Favourable inclusion geometries were obtained for the four guests mentioned above. On the other hand, it was found that the inclusion of the neutral guests nimesulide and 2-phenoxymethanesulfonanilide was considerably less favourable. This is in agreement with the experimentally observed difficulty in isolating true inclusion complexes containing these guests and β-CD. The calculated lower stability is attributed to the different steric hindrance arising from the different conformational preferences of neutral and anionic forms.

  通过从水溶液中共同沉淀，制备了与β-环糊精（β-CD）和尼美舒利（4-硝基-2-苯氧基甲磺酰苯胺）钠盐以及衍生物2-苯氧基甲磺酰苯胺钠盐的1：1晶体包合物。元素分析、热重分析和粉末X射线衍射证实了真正包合物的存在。FTIR和13C CP MAS NMR光谱证实，在形成包合物时，客体没有发生化学变化。还研究了前体2-苯氧基硝基苯和2-苯氧基苯胺与β-CD的反应，并分离出了2：1（主客体）化学计量的晶体包合物。通过从头计算，从理论上研究了不同客体与β-CD主分子之间的相互作用。上述四种客体获得了有利的包合几何结构。另一方面，发现中性客体尼美舒利和2-苯氧基甲磺酰苯胺的包合效果要差得多。这与实验中分离含有这些客体和β-CD的真正包合物所遇到的困难相吻合。计算出的较低稳定性归因于中性形式和阴离子形式不同的构象偏好所产生的不同空间位阻。
• SCHROEDER, E.;LEHMANN, M.;RUFER, C.;BOETTCHER, I., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 1, 35-42
  作者：SCHROEDER, E.、LEHMANN, M.、RUFER, C.、BOETTCHER, I.

  DOI：——

  日期：——
• US5614536A
  申请人：——

  公开号：US5614536A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US5716609A
  申请人：——

  公开号：US5716609A

  公开（公告）日：1998-02-10
• Schroder; Lehmann; Rufer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 35 - 42
  作者：Schroder、Lehmann、Rufer、Bottcher

  DOI：——

  日期：——