2-苯氧基硫代乙酰胺 | 35370-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-苯氧基硫代乙酰胺
• 中文别名: 2-苯氧基硫代乙酰胺,97
• 英文名称: 2-phenoxyethanethioamide
• 英文别名: 2-phenoxythioacetamide；phenoxythioacetamide
• CAS: 35370-80-0
• 化学式: C₈H₉NOS
• mdl: MFCD00100035
• 分子量: 167.232
• InChiKey: XORPVBXCJIPCBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116°C
• 沸点：
  302.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  18.3 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  密封、干燥阴凉处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基硫代乙酰胺 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以85%的产率得到5-phenoxymethyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Uncatalyzed Conversion of Primary and Secondary Thioamides into 1-Substituted, 5-Substituted, 1, 5-Disubstituted and Annulated Tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.586385
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰胺 在 硫化氢 、 氨 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-苯氧基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fritzsche, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1879, vol. <2> 20, p. 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemotherapy of Tuberculosis, Part IX: Synthesis and Screening of New Thiazolyl Thiocarbanilides
  作者：B.S. Kulkarni、B.S. Fernandez、M.R. Patel、R.A. Bellare、C.V. Deliwala

  DOI：10.1002/jps.2600580713

  日期：1969.7

  Nearly eighty substituted thiocarbanilides–viz., p -(2-thiazolyl)-, p -(4-thiazolyl)- and p -(5-thiazolyl)- p -alkoxy-thiocarbanilides, and p - p ′-bis(4-thiazolyl)-thiocarbanilides, along with a few thiazolyl thiocarbanilides having halogens on the phenyl ring containing the p ′-alkoxy group, have been synthesized and studied for in vitro antitubercular activity. Also described are over 40 new substituted

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。
• Dihydrothiazolopyridone Derivatives as a Novel Family of Positive Allosteric Modulators of the Metabotropic Glutamate 5 (mGlu₅) Receptor
  作者：José Manuel Bartolomé-Nebreda、Susana Conde-Ceide、Francisca Delgado、Laura Iturrino、Joaquín Pastor、Miguel Ángel Pena、Andrés A. Trabanco、Gary Tresadern、Carola M. Wassvik、Shaun R. Stauffer、Satyawan Jadhav、Kiran Gogi、Paige N. Vinson、Meredith J. Noetzel、Emily Days、C. David Weaver、Craig W. Lindsley、Colleen M. Niswender、Carrie K. Jones、P. Jeffrey Conn、Frederik Rombouts、Hilde Lavreysen、Gregor J. Macdonald、Claire Mackie、Thomas Steckler

  DOI：10.1021/jm400650w

  日期：2013.9.26

  Starting from a singleton chromanone high throughput screening (HTS) hit, we describe a focused medicinal chemistry optimization effort leading to the identification of a novel series of phenoxymethyl-dihydrothiazolopyridone derivatives as selective positive allosteric modulators (PAMs) of the metabotropic glutamate 5 (mGlu5) receptor. These dihydrothiazolopyridones potentiate receptor responses in

  从单色满酮高通量筛选 (HTS) 命中开始，我们描述了一项重点药物化学优化工作，导致鉴定出一系列新型苯氧基甲基-二氢噻唑并吡啶酮衍生物，作为代谢型谷氨酸 5 (mGlu 5 ) 的选择性正变构调节剂 (PAM) ) 受体。这些二氢噻唑并吡啶酮增强重组系统中的受体反应。体外和体内药物代谢和药代动力学 (DMPK) 评估使我们能够选择化合物16a在临床前动物筛选中评估可能的抗精神病活性。 16a能够以剂量依赖的方式逆转安非他明诱导的大鼠过度运动，而在可比剂量下未显示出任何明显的运动损伤或明显的神经副作用。描述了我们的药物化学程序的演变、结构活性和性质关系（SAR 和 SPR）分析以及优化的 mGlu 5受体 PAM 16a的详细概况。
• [EN] 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(HÉTÉRO)ARYLBENZIMIDAZOLE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE L'ASPARAGINE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014128465A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Substituted benzimidazole and 3H-imidazo[4,5-b]pyridines or formula I: where X and Y respectively are selected from: (i) N and N; and (ii) N and CR4; A2 is selected from:, a C5 heteroarylene group, containing 2 or 3 ring heteroatoms, where the bonds to L1 and the core are β to one another; L1 is selected from: (i)A1-O-CH2-A2; (ii)A1-CH2-O-A2; (iii)A1-C(=O)-NH-A2; (iv)A1-CH(OH)-A2; (v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2; (vi) A1-S-CH2-A2; (vii)A1- CH2-S-A2; (viii)A1-CH2-A2; and (ix)A1-CH(CH3)-O-A2; A1 is phenyl, optionally substituted by F or CF3; their use as pharmaceuticals, and in particular, in treating cancer and hemoglobinopathies.

  取代苯并咪唑和3H-咪唑并[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别选自：(i) N和N；和(ii) N和CR4；A2选自：，一个含有2或3个环异原子的C5杂芳基团，其中与L1和核心的键是β相对于彼此的；L1选自：(i)A1-O-CH2-A2；(ii)A1-CH2-O-A2；(iii)A1-C(=O)-NH-A2；(iv)A1-CH(OH)-A2；(v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2；(vi) A1-S-CH2-A2；(vii)A1- CH2-S-A2；(viii)A1-CH2-A2；和(ix)A1-CH(CH3)-O-A2；A1是苯基，可选择性地被F或CF3取代；它们作为药物的用途，特别是在治疗癌症和血红蛋白病中。
• [EN] BICYCLIC THIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS<br/>[FR] THIAZOLES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011073339A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel bicyclic thiazoles of formula (I) which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 ("mGluR5") and which are useful for the treatment or prevention of disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR5 subtype of receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which mGluR5 is involved.

  本发明涉及具有式(I)的新型双环噻唑，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5（"mGluR5"）的阳性变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的疾病以及涉及mGluR5亚型受体的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及用于预防和治疗涉及mGluR5的疾病的这些化合物和组合物的用途。
• [EN] BICYCLIC OXAZOLE AND THIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES D'OXAZOLE ET DE THIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2012031024A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  In one aspect, the invention relates to novel bicyclic oxazole and thiazole compounds which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 ("mGluR5"); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions; and methods for the treatment or prevention of disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR5 subtype of receptors is involved. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及新型的双环氧唑和噻唑化合物，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5（"mGluR5"）的阳性变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法；以及治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的疾病以及mGluR5受体亚型参与的疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。