(Z)-11-hydroxy-1-undecenyl bromide | 87096-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-11-hydroxy-1-undecenyl bromide
• 英文别名: (Z)-11-bromo-10-undecen-1-ol；(Z)-11-bromoundec-10-en-1-ol
• CAS: 87096-21-7
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO
• 分子量: 249.191
• InChiKey: OZLWUNFOLGONME-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pent-1-en-1-yl-1,3,2-benzodioxaborole 、 (Z)-11-hydroxy-1-undecenyl bromide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到(10Z,12E)-hexadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  信息素bombykol及其三个几何异构体的立体定向合成

  摘要：

  通过在碱的存在下合适的烯基硼烷和烯基卤化物之间的钯催化的交叉偶联反应，可以实现信息素孟皮酚及其三种几何异构体的新的立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91575-3
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 生成 (Z)-11-hydroxy-1-undecenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  信息素bombykol及其三个几何异构体的立体定向合成

  摘要：

  我们描述了在适当的链烯基硼烷和链烯基卤化物之间在碱的存在下，通过钯催化的交叉偶联，形成的信息素，bombykol和三个几何异构体的立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81700-1

文献信息

• New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81700-1

  日期：——

  We describe stereospecific syntheses of pheromone, bombykol and the three geometrical isomers by means of the palladium-catalyzed cross-coupling between an appropriate alkenylborane and an alkenyl halide in the presence of a base.

  我们描述了在适当的链烯基硼烷和链烯基卤化物之间在碱的存在下，通过钯催化的交叉偶联，形成的信息素，bombykol和三个几何异构体的立体定向合成。