ethyl (S)-2-acetamino-2-benzyldodecanoate | 648908-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-acetamino-2-benzyldodecanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-acetamido-2-benzyldodecanoate
• CAS: 648908-44-5
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃
• 分子量: 375.552
• InChiKey: MNYIJYHIOOIVRN-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-acetamino-2-benzyldodecanoate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-2-acetamino-2-decylsuccinic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮基阴离子的对映体纯α-和β-氨基酸衍生物的新合成

  摘要：

  由光学活性的1-氯烷基对甲苯基亚砜和衍生自苯甲醛和对茴香胺的亚胺立体选择性地合成了在其氮原子上具有4-甲氧基苯基的光学活性的亚磺酰基氮丙啶。用亚乙基溴化镁或叔丁基处理亚磺酰基氮丙啶-丁基锂以定量收率分别得到叠氮基镁或叠氮基锂。在碘化铜（I）存在下，叠氮基烷基镁与碘代烷烃的交叉偶联以高收率得到三取代的氮丙啶，由此合成对映体纯的β，β-二取代的β-氨基酸衍生物。通过该方法，还实现了在立体中心具有氘的β-氨基酸衍生物。另一方面，从叠氮基锂上，合成对映体纯的季苯基丙氨酸和季天冬氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.025
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-decyl-2-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (S)-2-acetamino-2-benzyldodecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮基阴离子的对映体纯α-和β-氨基酸衍生物的新合成

  摘要：

  由光学活性的1-氯烷基对甲苯基亚砜和衍生自苯甲醛和对茴香胺的亚胺立体选择性地合成了在其氮原子上具有4-甲氧基苯基的光学活性的亚磺酰基氮丙啶。用亚乙基溴化镁或叔丁基处理亚磺酰基氮丙啶-丁基锂以定量收率分别得到叠氮基镁或叠氮基锂。在碘化铜（I）存在下，叠氮基烷基镁与碘代烷烃的交叉偶联以高收率得到三取代的氮丙啶，由此合成对映体纯的β，β-二取代的β-氨基酸衍生物。通过该方法，还实现了在立体中心具有氘的β-氨基酸衍生物。另一方面，从叠氮基锂上，合成对映体纯的季苯基丙氨酸和季天冬氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.025

文献信息

• A new synthesis of enantiomerically pure α- and β-amino acid derivatives using aziridinyl anions
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yuta Fukuda

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.025

  日期：2003.12

  Optically active sulfinylaziridines having a 4-methoxyphenyl group on their nitrogen atom were synthesized from optically active 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide and an imine derived from benzaldehyde and p-anisidine stereoselectively in good overall yields. The sulfinylaziridines were treated with ethylmagnesium bromide or tert-butyllithium to afford aziridinylmagnesiums or aziridinyllithiums, respectively

  由光学活性的1-氯烷基对甲苯基亚砜和衍生自苯甲醛和对茴香胺的亚胺立体选择性地合成了在其氮原子上具有4-甲氧基苯基的光学活性的亚磺酰基氮丙啶。用亚乙基溴化镁或叔丁基处理亚磺酰基氮丙啶-丁基锂以定量收率分别得到叠氮基镁或叠氮基锂。在碘化铜（I）存在下，叠氮基烷基镁与碘代烷烃的交叉偶联以高收率得到三取代的氮丙啶，由此合成对映体纯的β，β-二取代的β-氨基酸衍生物。通过该方法，还实现了在立体中心具有氘的β-氨基酸衍生物。另一方面，从叠氮基锂上，合成对映体纯的季苯基丙氨酸和季天冬氨酸衍生物。