2-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-6-cyclohexyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one | 1234691-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-6-cyclohexyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 6-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2-cyclohexyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1234691-62-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 476.731
• InChiKey: OFDCGWKUCSDIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-6-cyclohexyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 以96%的产率得到(+/-)-(2S,6S)-2-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-6-cyclohexyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫酯偶联反应合成取代二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种合成取代的二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略。通过利用钯催化的硫酯与末端炔烃或烯基硼酸的偶联，可以在温和的条件下以有效的方式分别制备各种β-羟基炔酮或烯酮。AgOTf促进的β-羟基炔酮的分子内氧杂共轭环化反应以极好的收率提供了2,6-取代的二氢吡喃酮。另一方面，β-羟基烯酮的酸催化环化由于其可逆性质而导致产物2,6-取代的四氢吡喃酮的外消旋化。最终，发现取代的二氢吡喃酮的立体选择性加氢是合成2,6-顺式的坚实而有效的方法-取代的四氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.114
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.6h， 生成 2-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-6-cyclohexyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫酯偶联反应合成取代二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种合成取代的二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略。通过利用钯催化的硫酯与末端炔烃或烯基硼酸的偶联，可以在温和的条件下以有效的方式分别制备各种β-羟基炔酮或烯酮。AgOTf促进的β-羟基炔酮的分子内氧杂共轭环化反应以极好的收率提供了2,6-取代的二氢吡喃酮。另一方面，β-羟基烯酮的酸催化环化由于其可逆性质而导致产物2,6-取代的四氢吡喃酮的外消旋化。最终，发现取代的二氢吡喃酮的立体选择性加氢是合成2,6-顺式的坚实而有效的方法-取代的四氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.114

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2,6-Disubstituted 2,3-Dihydro-4H-pyran-4-ones via Sonogashira Coupling of p-Toluenethiol Esters
  作者：Haruhiko Fuwa、Seiji Matsukida、Makoto Sasaki

  DOI：10.1055/s-0029-1219794

  日期：2010.5

  An efficient strategy for the synthesis of 2,6-disubstituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones has been developed, which relied on Sonogashira coupling of alkynes and p-toluenethiol esters and AgOTf-promoted 6-endo-dig cyclization of the derived β-hydroxy ynones.

  已开发出一种合成 2,6-二取代 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮的有效策略，该策略依赖于炔烃和对甲苯硫醇酯的 Sonogashira 偶联以及 AgOTf 促进的 6-endo-dig衍生的β-羟基炔酮的环化。
• A new strategy for the synthesis of substituted dihydropyrones and tetrahydropyrones via palladium-catalyzed coupling of thioesters
  作者：Haruhiko Fuwa、Kana Mizunuma、Seiji Matsukida、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.114

  日期：2011.7

  In this paper, we describe a new strategy for the synthesis of substituted dihydropyrones and tetrahydropyrones. By exploiting palladium-catalyzed coupling of thioesters with terminal alkynes or alkenylboronic acids, a variety of β-hydroxy ynones or enones, respectively, could be prepared in an efficient manner under mild conditions. AgOTf-promoted intramolecular oxa-conjugate cyclization of β-hydroxy

  在本文中，我们描述了一种合成取代的二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略。通过利用钯催化的硫酯与末端炔烃或烯基硼酸的偶联，可以在温和的条件下以有效的方式分别制备各种β-羟基炔酮或烯酮。AgOTf促进的β-羟基炔酮的分子内氧杂共轭环化反应以极好的收率提供了2,6-取代的二氢吡喃酮。另一方面，β-羟基烯酮的酸催化环化由于其可逆性质而导致产物2,6-取代的四氢吡喃酮的外消旋化。最终，发现取代的二氢吡喃酮的立体选择性加氢是合成2,6-顺式的坚实而有效的方法-取代的四氢吡喃酮衍生物。