3,4-epoxy-2-pentanol | 34501-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-epoxy-2-pentanol
• 英文别名: 1-(3-methyl-oxiranyl)-ethanol；1-(3-Methyloxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 34501-27-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: FHIKGRJBSRFOJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-2-pentanol 、 聚合甲醛 生成 1-(5-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  EHNOMIYA, TAKUDZI;VATANABEH, MASAYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 vanadium-pillared montmorillonite (V-PILC) 、 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到3,4-epoxy-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  一种新的钒柱状蒙脱石催化剂，用于烯丙基醇的区域选择性环氧化

  摘要：

  使用新合成的钒柱状蒙脱土催化剂，显示出对内部烯丙基双键的不寻常的区域选择性，而不是末端烯丙基双键的不寻常的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c39900000721

文献信息

• Highly Selective, Recyclable Epoxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide in Water Catalyzed by Dinuclear Peroxotungstate
  作者：Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200400352

  日期：2004.10.4

  of oxygen to the carbon-carbon double bond, and the regeneration of the dinuclear peroxotungstate with hydrogen peroxide is proposed. The reaction rate shows first-order dependence on the concentrations of allylic alcohol and dinuclear peroxotungstate and zero-order dependence on the concentration of hydrogen peroxide. These results, the kinetic data, the comparison of the catalytic rates with those

  双核过氧钨酸钾K2 [[W（= O）（O2）2（H2O） ] 2（mu-O）] 2 H 2 O（I）。该催化剂易于回收，同时保持其催化性能。提出了催化反应机理，包括交换水配体以形成钨醇盐物种，然后将氧插入碳-碳双键，并用过氧化氢再生双核过氧钨酸盐。反应速率显示出对烯丙基醇和双核过氧钨酸盐的浓度的一级依赖性，而对过氧化氢的浓度则呈零级依赖性。这些结果，动力学数据，
• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。
• Stereoselective expoxidation of allylic and homoallylic alcohols with 30% hydrogen peroxide catalyzed by tungstic acid in buffered media
  作者：Denis Prat、Bernard Delpech、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84080-0

  日期：1986.1

  The aqueous tungstic acid-catalyzed hydrogen peroxide epoxidation of allylic alcohols affords the same major diastereoisomer as the VO(acac)2/tBuOOH system with quite comparable stereoselectivities. In contrast, epoxidation of homoallylic alcohols appears to be much less stereoselective.

  钨酸催化的烯丙醇过氧化氢环氧化可提供与VO（acac）2 / tBuOOH体系相同的主要非对映异构体，且具有相当的立体选择性。相反，均烯丙基醇的环氧化似乎立体选择性低得多。
• A New Highly Selective Method for the Catalytic Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols by Sandwich-Type Polyoxometalates with Hydrogen Peroxide
  作者：Rui Zhang、Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dorit Sloboda-Rozner

  DOI：10.1055/s-2002-35570

  日期：——

  persistent sandwich-type polyoxometalates, namely [WZnM 2 (ZnW 9 O 3 4 ) 2 ] q - [M = Mn(II), Ru(III), Fe(III), Zn(II)], catalyze chemoselectively, diastereoselectively and regioselectively the epoxidation of chiral allylic alcohols with 30% hydrogen peroxide through a tungsten peroxo species, in which the allylic alcohol is coordinated as alcoholate (template effect).

  氧化和溶剂分解持久的夹心型多金属氧酸盐，即 [WZnM 2 (ZnW 9 O 3 4 ) 2 ] q - [M = Mn(II), Ru(III), Fe(III), Zn(II)]，催化化学选择性，非对映选择性和区域选择性手性烯丙醇与 30% 过氧化氢通过过氧化钨物质的环氧化，其中烯丙醇作为醇化物配位（模板效应）。
• Oxidation of alcohols with oxoperoxobis(N-phenylbenzohydroxamato)molybdenum(VI)
  作者：Hiroki Tomioka、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki、Koshiro Toriumi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80154-7

  日期：1980.1

  The title complex oxidizes primary and secondary alcohols to the corresponding carbonyl compounds. Stereoselective epoxidation of allylic alcohols is also described.

  标题络合物将伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。还描述了烯丙醇的立体选择性环氧化。