(4S,5S)-4-Hydroxy-5-isopropyl-2-oxopyrrolidine | 120966-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-Hydroxy-5-isopropyl-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: (4S,5S)-5-isopropyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine；(4S,5S)-5-isopropyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one；(4S,5S)-4-hydroxy-5-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 120966-67-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: UDNUJJKPBBUDFX-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Hydroxy-5-isopropyl-2-oxopyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-isopropylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (4S,5S)-4-Hydroxy-5-isopropyl-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834

文献信息

• Diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene with α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes
  作者：Claudio Palomo、José Ignacio Miranda、Carmen Cuevas、José Manuel Odriozola

  DOI：10.1039/c39950001735

  日期：——

  A new route to natural products containing 1,2-diol and 1,2-amino alcohol subunits based on the [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes is demonstrated.

  基于二氯乙烯与δ±-氧代醛和δ±-氨基醛的[2 + 2]环加成，展示了一种获得含有1,2-二醇和1,2-氨基醇亚单位的天然产物的新途径。
• Stereoselective syntheses of erythro- and threo-.beta.-amino alcohol derivatives via hetero-Diels-Alder reactions
  作者：M. Mark Midland、Maria M. Afonso

  DOI：10.1021/ja00194a033

  日期：1989.6
• Diastereofacial selectivity in reduction of chiral tetramic acids
  作者：Nathalie Galeotti、Joel Poncet、Laurent Chiche、Patrick Jouin

  DOI：10.1021/jo00072a018

  日期：1993.9

  The reduction of (5S)-5-alkyl-2,4-dioxopyrrolidines, so-called tetramic acids, by NaBH4 gives only partial diastereofacial selectivity in the case of the N-substituted analogues 9f-i, unlike the carbamate derivatives 9a-3 which give the reduced cis-pyrrolidinones 10betaa-e. Increasing the steric hindrance of either the N- or C-5-substituents enhances the re-face selectivity. On the other hand, reduction of the heterobicyclic compound 9n leads to a dramatic reversal of the stereoselectivity. Preliminary calculations show that the N-atom of the ring is slightly pyramidalized; the direction of hydride addition could be a consequence of this finding.
• Enantioselective and Diastereoselective Formation of<i>syn</i>-3-Hydroxy-4-amino Acids (<i>syn</i>-Statines) via Tetramic Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl、Gerhard Haas、Helmut Griesser、Andrea Vetter、Steffen Weinbrenner

  DOI：10.1055/s-1993-25834

  日期：——

  Enantiomerically pure pyrrolidine-2,4-diones (tetramic acids) which can be diastereoselectively hydrogenated to syn-statines (4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acids) have been prepared by catalytic hydrogenation of 4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxocarboxylic acid esters.

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。