Ethyl 3-(6-chloropyridin-3-yl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate | 174789-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: Ethyl 3-(6-chloropyridin-3-yl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 174789-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: QAEQXFWVCLUPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(6-chloropyridin-3-yl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-表哌啶的合成及其类似物。

  摘要：

  从厄瓜多尔毒蛙的皮肤中分离出的非鸦片止痛药Epibatidine（1）是从托皮酮开始以消旋形式合成的。与先前公开的方法截然不同，该合成的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩来合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。还制备了5个1的类似物，并评估了它们的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jo9600666
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸乙酯 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Ethyl 3-(6-chloropyridin-3-yl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-表哌啶的合成及其类似物。

  摘要：

  从厄瓜多尔毒蛙的皮肤中分离出的非鸦片止痛药Epibatidine（1）是从托皮酮开始以消旋形式合成的。与先前公开的方法截然不同，该合成的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩来合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。还制备了5个1的类似物，并评估了它们的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jo9600666

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of Epibatidine analogues
  作者：Rui Xu、Donglu Bai、Guohua Chu、Jining Tao、Xingzu Zhu

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00005-4

  日期：1996.2
• Synthesis of (±)-Epibatidine and Its Analogues
  作者：Donglu Bai、Rui Xu、Guohua Chu、Xingzu Zhu

  DOI：10.1021/jo9600666

  日期：1996.1.1

  (1), isolated from the skin of the Ecuadoran poison frog was synthesized in racemic form starting from tropinone. Distinctly different from the previously published approaches, this synthesis features the novel synthesis of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring system by contraction of the tropinone skeleton viaFavorskii rearrangement. Five analogues of 1 were also prepared, and their analgesic activities

  从厄瓜多尔毒蛙的皮肤中分离出的非鸦片止痛药Epibatidine（1）是从托皮酮开始以消旋形式合成的。与先前公开的方法截然不同，该合成的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩来合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。还制备了5个1的类似物，并评估了它们的镇痛活性。