methyl [3-(dioxolan-2-yl)-thiophen-2-ylthio]acetate | 122267-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl [3-(dioxolan-2-yl)-thiophen-2-ylthio]acetate
• 英文别名: methyl [3-(2-dioxolanyl)-thiophene-2-ylthio]acetate；methyl 2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]sulfanylacetate
• CAS: 122267-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S₂
• 分子量: 260.335
• InChiKey: MDZXMNNSKAZUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3-(dioxolan-2-yl)-thiophen-2-ylthio]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-(1-oxoethyl)thieno<2,3-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl [3-(dioxolan-2-yl)-thiophen-2-ylthio]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩噻吩的小的异构推挽生色团，具有可调的光学（非线性）线性

  摘要：

  基于两个异构的噻吩并噻吩供体和七个具有各种电子性质的受体，已经设计并方便地合成了十四个新的D-π-A推挽发色团。与已知的噻吩并噻吩推挽分子相反，制备的小发色团被证明是有机材料，具有易于调节的热，电化学和（非线性）光学特性。还已经表明，小的结构变化可以导致显着改善/变化的基本性能。在系统开发的一系列推挽分子中阐明了非常详细的结构与性质的关系，这可作为设计基于融合噻吩骨架的新D-π-A分子的有用指南。

  DOI：

  10.1039/c9ob00487d

文献信息

• Substituted thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04894390A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Aromatic sulfonamides useful in the treatment of elevated intraocular pressure having the structural formula: ##STR1## wherein A, R, R.sup.1, and R.sup.2 are as hereinafter defined, as well as the pharmaceutically and ophthalmologically acceptable salts thereof.

  具有以下结构式的芳香磺胺类化合物在治疗提高的眼压方面具有用处：其中A、R、R.sup.1和R.sup.2的定义如下，以及其药用和眼科学上可接受的盐。
• HARTMAN, GEORGE D.;PRUGH, JOHN D.
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、PRUGH, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THIOPHENE BASED COMPOUNDS AND USE THEREOF AS BCKDK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE THIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCKDK
  申请人：[en]RAMINO-BIO

  公开号：WO2022175959A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  The present invention is directed to compounds or compositions comprising thereof, and to uses thereof such as for in prevention or treatment of a disease or a disorder associated with an elevated concentration of a branched chain amino acids (BCAA) within a subject.
• New isomeric classes of topically active ocular hypotensive carbonic anhydrase inhibitors: 5-substituted thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides and 5-substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides
  作者：John D. Prugh、George D. Hartman、Pierre J. Mallorga、Brian M. McKeever、Stuart R. Michelson、Mark A. Murcko、Harvey Schwam、Robert L. Smith、John M. Sondey

  DOI：10.1021/jm00110a008

  日期：1991.6

  A series of 5-substituted thieno[2,3-b]- and thieno[3,2-b)- and thieno[3,2-b)thiophene-2-sulfonamides was prepared and evaluated for topical ocular hypotensive activity in glaucoma models. The 5-substituents were varied to maximize both inhibitory potency against carbonic anhydrase and water solubility. At the same time, these substituents were varied in order to obtain compounds with the appropriate

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。
• Small isomeric push–pull chromophores based on thienothiophenes with tunable optical (non)linearities
  作者：Jan Podlesný、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Veronika Jelínková、Iwan V. Kityk、Katarzyna Ozga、Jaroslaw Jedryka、Myron Rudysh、Filip Bureš

  DOI：10.1039/c9ob00487d

  日期：——

  Fourteen new D–π-A push–pull chromophores based on two isomeric thienothiophene donors and seven acceptors of various electronic natures have been designed and conveniently synthesized. In contrast to known thienothiophene push–pull molecules, the prepared small chromophores proved to be organic materials with easily tunable thermal, electrochemical and (non)linear optical properties. It has also been

  基于两个异构的噻吩并噻吩供体和七个具有各种电子性质的受体，已经设计并方便地合成了十四个新的D-π-A推挽发色团。与已知的噻吩并噻吩推挽分子相反，制备的小发色团被证明是有机材料，具有易于调节的热，电化学和（非线性）光学特性。还已经表明，小的结构变化可以导致显着改善/变化的基本性能。在系统开发的一系列推挽分子中阐明了非常详细的结构与性质的关系，这可作为设计基于融合噻吩骨架的新D-π-A分子的有用指南。