Ethyl 4-(2-chloroethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 315663-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 4-(2-chloroethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-(2-chloroethyl)carbethoxypyrrole
• CAS: 315663-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₂
• 分子量: 229.707
• InChiKey: CHXQRJHOHGVTLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-chloroethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.05h， 生成 Protoporphyrin-III-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  从常见的起始吡咯合成原卟啉III和XIII的新途径

  摘要：

  基于单一的原料，即2,4-二甲基-3-（2-氯乙基）碳乙氧基吡咯（4）和3，开发了一种新的原卟啉III（2'）和XIII（3'）方法。3 ' -二（2-甲氧羰基乙基）-4,4- ' -dimethyldipyrromethane -5,5- ' -二羧酸（5），用于两个靶。采用胆二烯路线制备2'（五个步骤，总产率18％），同时使用两个吡咯并蒽的偶联来合成3'（四个步骤，总产率11％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00466-5
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 4-(2-chloroethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成（ω-氯烷基）吡咯的新方法

  摘要：

  在一些生物学上重要的胆色素和卟啉（如胆红素 IXa 和原卟啉 IX）的全合成中，关键步骤涉及获得乙烯基侧链。一种成功用于获得乙烯基残基的方法是在沸腾的吡啶中使用氢氧化钠对 2-氯乙基残基进行脱氯化氢反应。' 2-氯乙基部分本身可能在具有稳定扩展构象的胆绿素合成中发挥重要作用，”。在此期间，2-氯乙基部分与碱性吡咯啉或吡咯啉酮氮之间发生分子内取代反应。（2-氯乙基）吡咯通常是通过用乙硼烷将碳乙氧基甲基吡咯还原成（2-羟乙基）吡咯，然后在吡啶中用亚硫酰氯处理来制备的（Sclieme I）'...'。

  DOI：

  10.1080/00304940009356762