6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene | 1261361-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: (2S)-6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 1261361-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VIVUQCDBWAOHNE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (R,R)-1-[4,4,8,8-tetrakis-(3,5-dimethyl-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]dioxaphosphepin-6-yl]-piperidine 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl-chromenes

  摘要：

  已开发出一种以Pd为催化剂的手性选择性6-内环三元反应，用于合成2-芳基色烯。对TADDOL衍生的配体体系进行了系统优化，确定了一种新型的单齿膦酰胺–钯催化剂，在温和条件下能够高效合成高产率和高手性选择性的2-芳基-2H-色烯。通过对色烯烯烃进行功能化，可以将该方法获得的产物转化为具有生物活性的化合物。

  DOI：

  10.1039/c4sc00423j

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification and Ring-Closing Metathesis Reaction for Enantioselective Synthesis of Chromene and 2,5-Dihydrobenzo[b]oxepine Derivatives
  作者：Hu He、Ke-Yin Ye、Qing-Feng Wu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.201100809

  日期：2012.4.16

  Iridium‐catalyzed asymmetric etherifications of allylic carbonates with 2‐vinylphenols and 2‐allylphenols were realized. With a catalyst generated from 2 mol% of [Ir(cod)Cl]2 (cod=cycloocta‐1,5‐diene) and 4 mol% of the phosphoramidite ligand L2, the etherification products were obtained in excellent ees and then subjected to the ring‐closing metathesis reaction providing an efficient synthesis of enantioenriched

  实现了铱催化的烯丙基碳酸酯与2-乙烯基苯酚和2-烯丙基苯酚的不对称醚化。使用由2 mol％的[Ir（cod）Cl] 2（cod = cycloocta-1,5-二烯）和4 mol％的亚磷酰胺配体L2生成的催化剂，可以在优异的ee s中获得醚化产物，然后进行醚化处理。闭环易位反应，提供了对映体富集的2 H-色烯和2,5-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷衍生物的有效合成。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl chromenes and related phosphoramidite ligands and catalyst compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10308624B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程获得 2-芳基色烯化合物的方法。
• US9309217B2
  申请人：——

  公开号：US9309217B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• US9624190B2
  申请人：——

  公开号：US9624190B2

  公开（公告）日：2017-04-18