(2'S,4S,5S)-5-<2'-(tert-butoxycarbonylamino)-3'-methyl-N-butanamido>-4-hydroxy-2-methylene-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester | 160235-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,4S,5S)-5-<2'-(tert-butoxycarbonylamino)-3'-methyl-N-butanamido>-4-hydroxy-2-methylene-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-4-hydroxy-2-methylidene-5-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-6-phenylhexanoate
• CAS: 160235-14-3
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₆
• 分子量: 462.587
• InChiKey: FLJBKGDCZRAETB-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4S,5S)-5-<2'-(tert-butoxycarbonylamino)-3'-methyl-N-butanamido>-4-hydroxy-2-methylene-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CrCl 2介导N保护的α-氨基醛的烯丙基化。包含羟乙烯等排异构体的多肽的多功能合成

  摘要：

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76862-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2'S,4S,5S)-5-<2'-(tert-butoxycarbonylamino)-3'-methyl-N-butanamido>-4-hydroxy-2-methylene-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CrCl 2介导N保护的α-氨基醛的烯丙基化。包含羟乙烯等排异构体的多肽的多功能合成

  摘要：

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76862-6

文献信息

• CrCl2 Mediated addition of allylic halides or phosphates to N-protected α-amino aldehydes. Stereocontrolled synthesis of a new core for C2 symmetric HIV-protease inhibitors
  作者：Paola Ciapetti、Massimo Falorni、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00258-x

  日期：1996.5

  The addition of gamma-monosubstituted allylchromium(lll) reagents to N-protected alpha-amino aldehydes proceeds in a stereoconvergent manner in contrast with the case of the unsubstituted reagents, where the stereoselectivity depends on the nature of the group bonded to the nitrogen. The chromium(III) reagent derived from 3-chloromethyl-2-trimethylsilyl-1-propene was used to prepare a C-2 symmetric HIV-protease inhibitor. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• CrCl2 mediated allylation of N-protected α-amino aldehydes. A versatile synthesis of polypeptides containing an hydroxyethylene isostere
  作者：Paola Ciapetti、Maurizio Taddei、Paola Ulivi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76862-6

  日期：1994.5

  intermediate products for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres. The low stereoselectivity of this reaction can be improved using aldehydes protected with hindered groups. This reaction can be efficiently applied to oligopetide aldehydes. We describe a protocol, for the preparation of peptides containing an hydroxyethylene isostere, which allows a rapid variations of the aminoacid sequence

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列