6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole | 101986-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazol；6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol；6-phenyl-5-pyridin-4-yl-3,4-dihydro-2H-imidazo[2,1-b]thiazole；6-phenyl-5-pyridin-4-yl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 101986-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: LJKWSOQNXBQOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-<1-(ethoxycarbonyl)-1,4-dihydro-4-pyridyl>-6-phenylimidazo<2,1-b>thiazoline 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以19%的产率得到6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  区域异构体的合成，X射线晶体结构测定和抗炎活性：5-苯基-6-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-苯基-5-（4-吡啶基）-2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]噻唑。结构性调动

  摘要：

  通过处理6-苯基-2,3-二氢咪唑并[2,1 ] ，完成了6-苯基-5-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑（2）的区域特异性合成。- b ]噻唑（10）与该反应性复合吡啶和氯甲酸乙酯的接着用铬（Ⅵ）氧化物的氧化。在碱的存在下，4-苯基-5-（4-吡啶基）咪唑-2-硫酮（12）与1,2-二溴乙烷的反应也给出了2及其区域异构体3。2和3的结构由X射线晶体学证实。口服给药在一小时内花生四烯酸诱导的小鼠耳部炎症试验中的评估显示，对水肿的抑制作用比2（48％）和3（34％）少，对6-（4-氟苯基）的抑制作用类似物1（SK＆/ F 86002）（69％），一种已知的抗炎剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280504

文献信息

• Process for preparing pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0203787A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-di- hydroimidazo-[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-blthiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪作为亲核体，直接或以格氏试剂的形式与 N-酰基吡啶鎓盐作用，生成新的 6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪。这些物质经氧化后可得到相应的吡啶基取代咪唑并[2,1-b]噻唑和噻嗪，它们作为花生四烯酸代谢途径中 5-脂氧合酶的抑制剂具有活性。
• Klose, Walter; Schwarz, Katica, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 669 - 671
  作者：Klose, Walter、Schwarz, Katica

  DOI：——

  日期：——
• KLOSE, W.;SCHWARZ, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 669-671
  作者：KLOSE, W.、SCHWARZ, K.

  DOI：——

  日期：——
• US4803279A
  申请人：——

  公开号：US4803279A

  公开（公告）日：1989-02-07
• US5008390A
  申请人：——

  公开号：US5008390A

  公开（公告）日：1991-04-16