5-<1-(ethoxycarbonyl)-1,4-dihydro-4-pyridyl>-6-phenylimidazo<2,1-b>thiazoline | 115859-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-<1-(ethoxycarbonyl)-1,4-dihydro-4-pyridyl>-6-phenylimidazo<2,1-b>thiazoline
• 英文别名: ethyl 4-(6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 115859-04-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 353.445
• InChiKey: WTXVTHDZBDJVBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.5-162.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  573.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<1-(ethoxycarbonyl)-1,4-dihydro-4-pyridyl>-6-phenylimidazo<2,1-b>thiazoline 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以19%的产率得到6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  区域异构体的合成，X射线晶体结构测定和抗炎活性：5-苯基-6-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-苯基-5-（4-吡啶基）-2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]噻唑。结构性调动

  摘要：

  通过处理6-苯基-2,3-二氢咪唑并[2,1 ] ，完成了6-苯基-5-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑（2）的区域特异性合成。- b ]噻唑（10）与该反应性复合吡啶和氯甲酸乙酯的接着用铬（Ⅵ）氧化物的氧化。在碱的存在下，4-苯基-5-（4-吡啶基）咪唑-2-硫酮（12）与1,2-二溴乙烷的反应也给出了2及其区域异构体3。2和3的结构由X射线晶体学证实。口服给药在一小时内花生四烯酸诱导的小鼠耳部炎症试验中的评估显示，对水肿的抑制作用比2（48％）和3（34％）少，对6-（4-氟苯基）的抑制作用类似物1（SK＆/ F 86002）（69％），一种已知的抗炎剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280504
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 6-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到5-<1-(ethoxycarbonyl)-1,4-dihydro-4-pyridyl>-6-phenylimidazo<2,1-b>thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic studies on the preparation of pyridyl-substituted imidazothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a012

文献信息

• LANTOS, IVAN;GOMBATZ, KERRY;MCGUIRE, MICHAEL;PRIDGEN, LENDON;REMICH, JAME+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4223-4227
  作者：LANTOS, IVAN、GOMBATZ, KERRY、MCGUIRE, MICHAEL、PRIDGEN, LENDON、REMICH, JAME+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and mechanistic studies on the preparation of pyridyl-substituted imidazothiazoles
  作者：Ivan Lantos、Kerry Gombatz、Michael McGuire、Lendon Pridgen、James Remich、Susan Shilcrat

  DOI：10.1021/jo00253a012

  日期：1988.9
• Synthesis, X-ray crystal structure determination and antiinflammatory activity of the regioisomers: 5-phenyl-6-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole and 6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole. A structural reassignment
  作者：Susan C. Shilcrat、David T. Hill、Paul E. Bender、Don E. Griswold、Paul W.、Drake S. Eggleston、Ivan Lantos、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1002/jhet.5570280504

  日期：1991.8

  A regiospecific synthesis of 6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (2) was accomplished by treatment of 6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (10) with the reactive complex of pyridine and ethyl chloroformate followed by oxidation with chromium(VI) oxide. Reaction of 4-phenyl-5-(4-pyridyl)imidazole-2-thione (12) with 1,2-dibromoethane in the presence of base also gave 2 together

  通过处理6-苯基-2,3-二氢咪唑并[2,1 ] ，完成了6-苯基-5-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑（2）的区域特异性合成。- b ]噻唑（10）与该反应性复合吡啶和氯甲酸乙酯的接着用铬（Ⅵ）氧化物的氧化。在碱的存在下，4-苯基-5-（4-吡啶基）咪唑-2-硫酮（12）与1,2-二溴乙烷的反应也给出了2及其区域异构体3。2和3的结构由X射线晶体学证实。口服给药在一小时内花生四烯酸诱导的小鼠耳部炎症试验中的评估显示，对水肿的抑制作用比2（48％）和3（34％）少，对6-（4-氟苯基）的抑制作用类似物1（SK＆/ F 86002）（69％），一种已知的抗炎剂。