L-aspartyl-DL-o-methoxyphenylalanine methyl ester | 72683-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-aspartyl-DL-o-methoxyphenylalanine methyl ester
• 英文别名: (3S)-3-amino-4-[[1-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 72683-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: VNDOQGWGOYFDOR-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-o-methoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 L-aspartyl-DL-o-methoxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽甜味剂。4.L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中芳环的羟基和甲氧基取代。结构与口味的关系。

  摘要：

  合成并品尝了在芳香环上具有羟基和/或甲氧基取代的二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的一系列类似物。在肽甜味剂的芳环对位引入甲氧基对减少或破坏甜味至关重要。在邻位或间位的取代基的作用不那么明显。在邻甲氧基取代的情况下，所得类似物的甜度仅比母体二肽甜味剂略低。

  DOI：

  10.1021/jm00178a013

文献信息

• Peptide sweeteners. 4. Hydroxy and methoxy substitution of the aromatic ring in L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. Structure-taste relationships
  作者：Masao Kawai、Michael Chorev、Janine Marin-Rose、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a013

  日期：1980.4

  A series of analogues of the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having hydroxy and/or methoxy substitution on the aromatic ring was synthesized and tasted. The introduction of a methoxy group in the para position of the aromatic ring of the peptide sweetener is crucial to the reduction or destruction of the sweet taste. The effects of substituents in the ortho or meta position

  合成并品尝了在芳香环上具有羟基和/或甲氧基取代的二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的一系列类似物。在肽甜味剂的芳环对位引入甲氧基对减少或破坏甜味至关重要。在邻位或间位的取代基的作用不那么明显。在邻甲氧基取代的情况下，所得类似物的甜度仅比母体二肽甜味剂略低。