3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-chloropropanal | 1290043-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-chloropropanal
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-chloropropanal
• CAS: 1290043-08-1
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₂Si
• 分子量: 346.929
• InChiKey: NINAPALXMXMHLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-49 °C
• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-chloropropanal 、 亚甲基双(碘锌) 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropanol 、 cis-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Diasteroselective Preparation of Cyclopropanols Using Methylene Bis(iodozinc)

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopropanols is outlined. Bimetallic CH2(ZnI)(2) was found to react with alpha-chloroaldehydes to give cyclopropanols in yields of 64-89% and dr's >= 10:1. The high trans-selectivity resulted from equilibration of the cyclopropoxide intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol200597h
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 生成 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-chloropropanal
  参考文献：
  名称：

  手性N-磺酰基和N-膦酰基α-卤代醛亚胺前体的合成

  摘要：

  α-卤代醛亚胺已成为一类重要的合成中间体。α-卤代亚胺的稳定性和反应性可能会因氮保护基的不同而有很大差异。提出了一种稳定的手性α-卤代-N-磺酰基和N-膦酰基醛亚胺前体的一般合成方法（产率42-96％）。用温和的碱处理后，可以分离出相应的α-卤代亚胺。可以使用对映体富集的α-氯醛提供醛亚胺前体，而不会破坏光学纯度。富含对映体的醛亚胺前体和分离的醛亚胺均可与炔基锂亲核试剂反应，得到具有优异dr值的反式-β-氯胺产物。闭环提供了丰富的对映体反式氮丙啶，证明了这种方法在复杂分子合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200864

文献信息

• Synthesis of Chiral<i>N</i>-Sulfonyl and<i>N</i>-Phosphinoyl α-Halo Aldimine Precursors
  作者：Gretchen R. Stanton、Mehmet Göllü、Rebecca M. Platoff、Corinne E. Rich、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201200864

  日期：2013.3.11

  aldimines have emerged as an important class of synthetic intermediates. The stability and reactivity of α‐halo aldimines can vary greatly depending on the nitrogen protecting group. A general synthesis of stable, chiral α‐halo‐N‐sulfonyl and N‐phosphinoyl aldimine precursors is presented (42–96% yield). The corresponding α‐halo aldimines can be isolated upon treatment with a mild base. Enantioenriched α‐chloro

  α-卤代醛亚胺已成为一类重要的合成中间体。α-卤代亚胺的稳定性和反应性可能会因氮保护基的不同而有很大差异。提出了一种稳定的手性α-卤代-N-磺酰基和N-膦酰基醛亚胺前体的一般合成方法（产率42-96％）。用温和的碱处理后，可以分离出相应的α-卤代亚胺。可以使用对映体富集的α-氯醛提供醛亚胺前体，而不会破坏光学纯度。富含对映体的醛亚胺前体和分离的醛亚胺均可与炔基锂亲核试剂反应，得到具有优异dr值的反式-β-氯胺产物。闭环提供了丰富的对映体反式氮丙啶，证明了这种方法在复杂分子合成中的潜力。
• Diasteroselective Preparation of Cyclopropanols Using Methylene Bis(iodozinc)
  作者：Kevin Cheng、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol200597h

  日期：2011.5.6

  A diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopropanols is outlined. Bimetallic CH2(ZnI)(2) was found to react with alpha-chloroaldehydes to give cyclopropanols in yields of 64-89% and dr's >= 10:1. The high trans-selectivity resulted from equilibration of the cyclopropoxide intermediates.