DL-o-methoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride | 72683-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-o-methoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-amino-3-(2-methoxyphenyl)propanoate hydrochloride；methyl 2-amino-3-(2-methoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 72683-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 245.706
• InChiKey: SCHQOUOAAAKWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-o-methoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride 在 吡啶 、 (1S,2R,3S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid diisopropyl ester 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 3-(5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/降冰片烯催化元的-C-H烷基化硝基苯磺酰保护的苯丙氨酸

  摘要：

  据报道，以中等至良好的产率，用烷基碘化物进行的Pd /降冰片烯催化的烷基保护的苯基丙氨酸衍生物的直接间烷基化反应。二异丙基双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酯的使用被确定为更合适的瞬态介质。简单的吡啶配体对于该反应的进行也是必不可少的。在该间甲基化反应中未观察到外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01933
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 DL-o-methoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸及其衍生物：具有细胞活性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的新型抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.080

文献信息

• Peptide sweeteners. 4. Hydroxy and methoxy substitution of the aromatic ring in L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. Structure-taste relationships
  作者：Masao Kawai、Michael Chorev、Janine Marin-Rose、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a013

  日期：1980.4

  A series of analogues of the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having hydroxy and/or methoxy substitution on the aromatic ring was synthesized and tasted. The introduction of a methoxy group in the para position of the aromatic ring of the peptide sweetener is crucial to the reduction or destruction of the sweet taste. The effects of substituents in the ortho or meta position

  合成并品尝了在芳香环上具有羟基和/或甲氧基取代的二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的一系列类似物。在肽甜味剂的芳环对位引入甲氧基对减少或破坏甜味至关重要。在邻位或间位的取代基的作用不那么明显。在邻甲氧基取代的情况下，所得类似物的甜度仅比母体二肽甜味剂略低。
• Ligand-Enabled <i>meta</i>-Selective C–H Arylation of Nosyl-Protected Phenethylamines, Benzylamines, and 2-Aryl Anilines
  作者：Qiuping Ding、Shengqing Ye、Guolin Cheng、Peng Wang、Marcus E. Farmer、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11097

  日期：2017.1.11

  meta-selective C-H arylation of nosyl-protected phenethylamines and benzylamines is disclosed using a combination of norbornene and pyridine-based ligands. Subjecting nosyl protected 2-aryl anilines to this protocol led to meta-C-H arylation at the remote aryl ring. A diverse range of aryl iodides are tolerated in this reaction, along with select heteroaryl iodides. Select aryl bromides bearing ortho-coordinating

  使用降冰片烯和基于吡啶的配体的组合公开了一种 Pd 催化的间位选择性 CH 芳基化的 nosyl 保护的苯乙胺和苄胺。将 nosyl 保护的 2-芳基苯胺置于该协议下导致远程芳环上的间位 CH 芳基化。在该反应中可以耐受各种芳基碘化物，以及精选的杂芳基碘化物。带有邻位配位基团的精选芳基溴也可用作该反应中的有效偶联伙伴。吡啶配体的使用使钯负载降低到 2.5 mol%。此外，首次证明了催化量的 2-降冰片烯 (20 mol%) 来介导该间位 CH 活化过程。
• Oleanolic acid and its derivatives: New inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B with cellular activities
  作者：Yi-Nan Zhang、Wei Zhang、Di Hong、Lei Shi、Qiang Shen、Jing-Ya Li、Jia Li、Li-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.080

  日期：2008.9

  Protein tyrosine phosphatase 1B is a key factor in the negative regulation of insulin pathway and a promising target for treatment of diabetes and obesity. Herein, a series of competitive inhibitors were optimized from oleanolic acid, a natural triterpenoid identified against PTP1B by screening libraries of traditional Chinese medicinal herbs. Modifying at 3 and 28 positions, we obtained compound 13

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。
• Pd(II)/Norbornene-Catalyzed <i>Meta</i>-C–H Alkylation of Nosyl-Protected Phenylalanines
  作者：Jieyu Liu、Qiuping Ding、Wenjun Fang、Wanhui Wu、Yuanguang Zhang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01933

  日期：2018.11.2

  A Pd/norbornene-catalyzed direct meta-alkylation of nosyl-protected phenylalanine derivatives with alkyl iodides is reported in moderate to good yields. The use of diisopropyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate is identified as a more suitable transient mediator. A simple pyridine ligand is also essential for this reaction to proceed. No racemization was observed in this meta-methylation reaction

  据报道，以中等至良好的产率，用烷基碘化物进行的Pd /降冰片烯催化的烷基保护的苯基丙氨酸衍生物的直接间烷基化反应。二异丙基双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酯的使用被确定为更合适的瞬态介质。简单的吡啶配体对于该反应的进行也是必不可少的。在该间甲基化反应中未观察到外消旋作用。