6-fluoro-3-methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one | 1240905-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-fluoro-3-methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Fluoro-3-methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 1240905-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 294.285
• InChiKey: KBPRBPHCEYQEBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 1,3-dibutyl-1H-benzo[d]-[1,2,3]triazol-3-ium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到6-fluoro-3-methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Green Method for the Synthesis of Chromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones through Ionic Liquid Promoted Directed Annulation of 5-(Aryloxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehydes in Aqueous Media

  摘要：

  The first classical heterocyclic ionic liquid (IL) promoted C-H bond oxidant cross-doupling,reaction for the intramolecular annulation of 5-(aryloxy)-1H-pyrazole-4-carbal- dehydes to chromeno[2,37c]pyrazol-4(1H)-ones has been disclosed The promoter 1,3-dibutyl-1H-benzo[d]fl 2 3]- triazol-34-ium bromide can be easily recycled reused with the same efficacies for at least five cycles in aqueous medium The strategy works smoothly and provides applicable protocol to construct a Wide range of products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00033

文献信息

• Novel fluoro-substituted benzo- and benzothieno fused pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones
  作者：Wolfgang Holzer、Angelika Ebner、Karin Schalle、Gyselle Batezila、Gernot A. Eller

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.007

  日期：2010.10

  A straightforward, two-step synthesis of fluoro substituted chromeno[2,3-c]pyrazol- and [1]benzothieno[2′,3′:5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones, respectively, is presented. Hence, treatment of 1-substituted or 1,3-disubstituted 2-pyrazolin-5-ones with fluoro substituted 2-fluorobenzoyl chlorides or 3-chloro-6-fluoro-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride using calcium hydroxide in refluxing 1,4-dioxane

  氟取代铬诺[2,3- c ]吡唑-和[1]苯并噻吩诺[2'，3'：5,6]吡喃[2,3 - c ]吡唑-4（1 H）的简单，两步合成）-一个，分别。因此，在回流条件下，使用氢氧化钙1用氟取代的2-氟苯甲酰氯或3-氯-6-氟-1-苯并噻吩-2-羰基氯处理1-取代或1,3-二取代的2-吡唑啉-5-酮。 ，4-二恶烷得到相应的4-芳酰基吡唑-5-醇，将其环化成稠环系统。通过用三氟乙酸处理1-（4-甲氧基苄基）保护的同类物，获得了5-氟铬诺[2,3- c ]吡唑-4（1 H）-。5-氟铬诺[2,3 - c ]吡唑-4（1）的处理用甲基肼得到的H）-酮提供了新颖的四环体系，例如2-甲基-7-苯基-2,7-二氢吡唑并[4'，3'：5,6]吡喃并[4,3,2- cd ]吲唑。对获得的化合物进行了详细的NMR光谱研究（1 H，13 C，15 N，19 F）。
• Copper-Catalyzed Tandem O-Arylation–Oxidative Cross Coupling: Synthesis of Chromone Fused Pyrazoles
  作者：Owk Obulesu、K. Harish Babu、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02890

  日期：2017.3.17

  Intermolecular tandem copper-catalyzed O-arylation-oxidative acylation (cross dehydrogenative coupling-CDC) has been developed under air as an oxidant. The reaction between 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones and ortho-halo aryl carboxaldehydes furnished the corresponding chromone fused pyrazoles, in a straightforward manner. The synthetic utility of the presented tandem catalysis has been demonstrated with the synthesis of an A(2)-subtype selective adenosine receptor antagonist in only two steps.[GRAPHICS]