2-苯胺基苯甲酸乙酯 | 23868-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯胺基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(phenylamino)benzoate
• 英文别名: N-Phenyl-anthranilsaeure-ethylester；ethyl 2-anilinobenzoate
• CAS: 23868-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: JTCYHVJDEQVMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂革-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts化学。第39部分。通过分子内Friedel-Crafts环烷基化反应合成苯并[b] [1]苯并pine庚因的空前简便方法

  摘要：

  一系列六个药学有为5,6-二氢11 ħ -苯并[ b ] [1]苯并吖庚因衍生物（1C - ħ）被干净地由含氮链烷醇的弗瑞德-克莱福特cyclialkylations制备的AlCl存在3，85 ％H 2 SO 4或多磷酸催化剂。通过两种合成的羧酸酯（12a，b）与不同的格氏试剂的反应，可以轻松制备前体烷醇（13a – f）。另外，有两个二苯并[ b，f ] ze庚酮（15a，b）由Friedel-Crafts环酰化制备，并还原为相应的5,6-二氢-11 H-苯并[ b ] [1]苯并ze庚因（1a，b）。总的来说，该方法允许容易地和有效地从容易合成的链烷醇或环酮获得聚三环胺。提出了一种合理的碳正离子化机制来解释结果。

  DOI：

  10.1071/ch12548
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 吡啶 、 copper(I) bromide 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 反应 61.0h， 生成 2-苯胺基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)-phenylhydrazone and New Insight into the Mechanism of the Goldberg Reaction. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVI)

  摘要：

  Fischer吲哚合成法对乙基丙二酸酯2-[2-(三氟甲基)苯基]苯肼（5）进行反应，得到两个吲哚产物，分别是少量产物乙基7-(三氟甲基)-1-苯基吲哚-2-羧酸酯（12）和主要产物乙基1-[2-(三氟甲基)苯基]吲哚-2-羧酸酯（13）。这一结果表明，Fischer吲哚合成发生在电子云密度更高的苯基上。在通过Goldberg反应由乙基吲哚-2-羧酸酯（15）和邻位（21）或间位溴-α, α, α-三氟甲苯（23）制备13的过程中发现，Goldberg反应至少在一定程度上通过苯炔机制进行，尤其是在空间位阻较大的情况下。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1281

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles from Imidates and Nitrosobenzenes via Synergistic Rhodium/Copper Catalysis
  作者：Qiang Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00727

  日期：2016.5.6

  Nitrosobenzenes have been used as a convenient aminating reagent for the efficient synthesis of 1H-indazoles via rhodium and copper catalyzed C–H activation and C–N/N–N coupling. The reaction occurred under redox-neutral conditions with high efficiency and functional group tolerance. Moreover, a rhodacyclic imidate complex has been identified as a key intermediate.

  亚硝基苯已被用作方便的胺化试剂，可通过铑和铜催化的C–H活化和C–N / N–N偶联有效地合成1 H-吲唑。该反应在氧化还原中性条件下高效且具有官能团耐受性。此外，已经确定了一个Rhodocyclic imidate复合物是关键的中间体。
• Metal-free direct amination/aromatization of 2-cyclohexenones to iodo-N-arylanilines and N-arylanilines promoted by iodine
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock、Paula Rodrigues

  DOI：10.1039/c2cc35801h

  日期：——

  An iodine mediated aromatization leading to a one-pot synthesis of iodo-N-arylanilines and N-arylanilines is reported. This highly regioselective aliphatic-aromatic transformation can be performed with various combinations of 2-cyclohexenones and anilines. The presence of a directing group is crucial for achieving high yields.

  据报道，碘介导的芳香化导致一锅合成碘-N-芳基苯胺和N-芳基苯胺。这种高度区域选择性的脂族-芳族转化可以用2-环己烯酮和苯胺的各种组合来进行。指导小组的存在对于实现高产至关重要。
• Copper-catalyzed <i>N</i>-arylation of amines with aryliodonium ylides in water
  作者：Kasturi U Nabar、Bhalchandra M Bhanage、Sudam G Dawande

  DOI：10.3762/bjoc.19.76

  日期：——

  Abstract Copper sulfate catalyzed an efficient, inexpensive, and environment-friendly protocol that has been developed for N-arylation of amines with 1,3-cyclohexadione-derived aryliodonium ylides in water as a green solvent. Aromatic primary amines substituted with electron-donating as well as electron-withdrawing groups on the aryl ring reacted smoothly with iodonium ylides to give the corresponding diarylamines

  摘要 硫酸铜催化了一种高效、廉价且环境友好的方案，该方案已开发用于胺与 1,3-环己二酮衍生的芳基碘叶立德在水作为绿色溶剂中的N -芳基化。芳环上被给电子基团和吸电子基团取代的芳香伯胺与碘鎓叶立德顺利反应生成相应的二芳基胺，收率良好至优异。此外，仲胺进行N-芳基化以产生中等产率的叔胺。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1008–1014。doi:10.3762/bjoc.19.76
• Adjuvants and methods for raising intracellular calcium ion concentration
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1004654A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Adjuvants for preventing adaptation to odors comprising one or compounds having the following formula (1): wherein R1 is a C1 to C8 lower alkyl group or a C7 to C9 aralkyl group, and R2 is a hydrogen atom or a C1 to C8 lower alkyl group, are described, as are compositions containing the same, and methods for preventing the adaptation to odors. Methods for increasing intracellular calcium ion levels and for prolonging the sensory response of chemoreceptive cells also described.

  用于防止适应气味的佐剂包括具有下式（1）的一种或多种化合物： 其中 R1 为 C1 至 C8 低级烷基或 C7 至 C9 芳烷基，R2 为氢原子或 C1 至 C8 低级烷基）的佐剂，以及含有这些佐剂的组合物和防止适应气味的方法。还描述了提高细胞内钙离子水平和延长化学感受细胞感觉反应的方法。
• 242. Acridine syntheses and reactions. Part IV. A new synthesis of aminoacridines from formic acid and diarylamines
  作者：Adrien Albert

  DOI：10.1039/jr9480001225

  日期：——