2-苯胺基苯甲酰胺 | 1211-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯胺基苯甲酰胺
• 中文别名: 2-(苯基氨基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-phenylaminobenzamide
• 英文别名: N-Phenyl-anthranilsaeure-amid；N-phenylanthranilamide；N-Phenyl-anthranilamid；2-Anilinobenzamide
• CAS: 1211-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00476529
• 分子量: 212.251
• InChiKey: JKWQUMKCVDUICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  413.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（1177.86 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

SIRT-IN-3 是一种有效的 SIRT 抑制剂，对 SIRT1 的 IC50 为 17 μM。与 SIRT2 和 SIRT3 相比，其选择性分别提高了 4 倍和 14 倍（IC50 for SIRT2 = 74 μM；IC50 for SIRT3 = 235 μM）。

体外研究

在 HCT116 细胞中，SIRT-IN-3 (Compound 7) 在 30-300 μM 浓度下作用 8 小时会引发 p53 的乙酰化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基苯甲酰胺 生成 o-(phenylamino)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a022
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 Bacillus cereus Tim-r01 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-苯胺基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Effects of Amino Acids on the Amidation of Polyaromatic Carboxylic Acids by Bacillus cereus

  摘要：

  土壤细菌枯草芽孢杆菌Tim-r01能够高效地将多环芳香羧酸（PACA），如4-联苯羧酸（4-BPCA）、4-联苯乙酸和4-苯氧基苯甲酸转化为相应的酰胺。在有氧条件下，生长中的细胞在营养成分存在下于37°C（pH 7-8）时表达酰胺化活性。枯草芽孢杆菌的其他菌株，IFO 3001和IAM 1229，也能从4-BPCA生成酰胺。在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中，添加常规氨基酸是必不可少的，而含硫氨基酸如蛋氨酸和半胱氨酸则显著抑制酰胺化作用。利用N-15标记的异亮氨酸和N-15标记的丙氨酸进行的示踪实验显示，酰胺中的氮原子来源于氨基酸的氨基，而非氨或烷基胺。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1761

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'URÉE
  申请人：BIOTA EUROPE LTD

  公开号：WO2013091011A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a compound of the following formula, racemates, enantiomers and salts thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了以下式的化合物，它们的外消旋体、对映体和盐。还提供了这些化合物作为抗菌剂的用途，包括它们的组合物和制造过程。
• Studies on 4(1H)-Quinazolinones. 5. Synthesis and Antiinflammatory Activity of 4(1H)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Ken-ichi Ozaki、Yoshihisa Yamada、Toyonari Oine、Tōru Ishizuka、Yoshio Iwasawa

  DOI：10.1021/jm50001a006

  日期：1985.5

  new 4(1H)-quinazolinones were synthesized and evaluated in the carrageenin-induced paw edema test. Most of the compounds were obtained by the cyclization of the appropriately substituted anthranilamides with acid chlorides, followed by further chemical transformation. Structure-activity data suggest that 2-isopropyl-1-phenyl-, 2-cyclopropyl-1-phenyl-, and 1-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinones afford

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。
• Highly Efficient Synthesis of Ureas and Carbamates from Amides by Iodosylbenzene-Induced Hofmann Rearrangement
  作者：Peng Liu、Zhiming Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101784

  日期：2012.4

  A simple and efficient method for the synthesis of 1,3-disubstituted ureas and carbamates from amides by using iodosylbenzene as the oxidant is described. Symmetric and asymmetric ureas and carbamates can be prepared by this procedure in up to 98 % yield. Ureidopeptides can also be prepared in good yield by this method.

  描述了一种使用碘代苯作为氧化剂从酰胺合成 1,3-二取代脲和氨基甲酸酯的简单有效的方法。对称和不对称尿素和氨基甲酸酯可以通过该程序以高达 98% 的产率制备。通过该方法也可以以良好的产率制备脲肽。
• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：——

  公开号：US20040171833A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。所述方法提供了过渡金属催化反应的许多特征的改进，包括适用底物的范围、反应条件和效率。