Methyl-2-formamidoisobutyrate | 109862-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-2-formamidoisobutyrate
• 英文别名: Methyl 2-formamido-2-methylpropanoate
• CAS: 109862-23-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: HKSSKAONTKBOQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-89 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-formamidoisobutyrate 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲基2-异氰基-2-甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯衍生自氨基酸酯：硒化脲肽模拟物，不对称硒脲和硒代乙内酰脲的简便合成方法和应用。

  摘要：

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1276
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐 以60%的产率得到Methyl-2-formamidoisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Carboxy, carboalkoxy and carbamile substituted isonitrile radionuclide

  摘要：

  一种配合物，包括从放射性同位素Tc、Ru、Co、Pt和Re中选择的放射性核素和具有以下结构的异腈配体：(CNX)R，其中X是具有1至4个碳原子的低碳基团，R选择自COOR.sup.1和CONR.sup.2 R.sup.3组成的群体，其中R.sup.1可以是H、一种药用可接受的阳离子，或者是一个具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基基团，R.sup.2和R.sup.3可以是H，或者是一个具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基基团，R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同。还公开了可用于形成这些配合物的试剂盒。

  公开号：

  US04735793A1

文献信息

• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。
• Influence of the C‐terminal substituent on the crystal‐state conformation of Adm peptides
  作者：Fatemeh M. Mir、Marco Crisma、Claudio Toniolo、William D. Lubell

  DOI：10.1002/pep2.24121

  日期：2020.1

  homo‐dipeptide alkylamide sequences via a solution‐phase Ugi multicomponent reaction approach. The conformers of these peptides have been determined in the crystalline state by X‐ray diffraction to distinguish the influences of the C‐terminal substituent. One of the Adm peptides folds into an open and a hydrogen‐bonded γ‐turn geometry. Moreover, 3D‐structures have been observed featuring two consecutive

  所述双-官能化金刚石形α-氨基酸2-氨基金刚烷-2-羧酸（行政）已被用作四个积木Ñ α -甲酰基同型二肽烷基酰胺序列通过解决方案阶段的Ugi多组分反应方法。这些肽的构象物已通过X射线衍射确定为结晶状态，以区分C末端取代基的影响。一种Adm肽折叠成开放的和氢键的γ转角几何形状。此外，还观察到3D结构，其特征是初始γ螺旋结构中有两个连续的γ形弯，明显扭曲的非螺旋β形弯以及带有相反螺旋形螺丝感的S形构造。因此，取决于其C末端取代基的--Adm-Adm-序列表现出显着的拓扑多样性，既说明了其广泛的构象潜力，又需要在探索其ϕ，ψ空间时进一步表征此空间庞大的残基。
• [EN] PHYTOSPHINGOSINE DERIVATIVES AS ADJUVANTS IN IMMUNE STIMULATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHYTOSPHINGOSINE SERVANT D'ADJUVANTS DANS LA STIMULATION IMMUNITAIRE
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2021255287A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The invention relates to phytosphingosine derivatives, suitable as adjuvants in immune stimulation. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and the medical use of said compounds and/or compositions in therapeutic or prophylactic methods of immune stimulation in a subject, and for use in the treatment of a disease, for which stimulation of an immune response in a subject produces a therapeutic benefit. The invention further relates to the phytosphingosine derivative as described herein for use as an adjuvant in a method of vaccinating a subject. The invention further relates to the phytosphingosine derivative as described herein for use in stimulating antibody production, stimulating an immune response against infection, stimulating an immune response against a cancer, or preventing and/or treating septic shock. The invention further relates to a method for the manufacture of said derivatives comprising an Ugi-4-component reaction (Ugi-4CR).

  该发明涉及植物鞘氨醇衍生物，适用于免疫刺激的辅助剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及所述化合物和/或组合物在治疗或预防免疫刺激方法中的医疗用途，用于治疗疾病，对于在受试者中刺激免疫反应产生治疗益处的用途。该发明还涉及所述植物鞘氨醇衍生物用作接种受试者的辅助剂的方法。该发明还涉及所述植物鞘氨醇衍生物用于刺激抗体产生，刺激抗感染免疫反应，刺激抗癌免疫反应，或预防和/或治疗感染性休克的方法。该发明还涉及一种制备所述衍生物的方法，包括Ugi-4组分反应（Ugi-4CR）。
• Aryl sulfonium salt electron donor-acceptor complexes for halogen atom transfer: Isocyanides as tunable coupling partners
  作者：Huaibo Zhao、Valentina D. Cuomo、James A. Rossi-Ashton、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.01.020

  日期：2024.4

  (electron donor-acceptor) complexes provides a mild platform for aryl-radical-mediated halogen atom transfer activation of a wide range of functionalized alkyl iodides, including tertiary alkyl iodides. Using an aryl sulfonium salt with carbonate as an inexpensive donor for EDA complex formation, the general reaction platform has been applied in a divergent, metal-free photochemical approach to nitriles

  锍盐 EDA（电子供体-受体）复合物的光活化为芳基介导的卤素原子转移活化各种官能化烷基碘（包括叔烷基碘）提供了温和的平台。使用芳基锍盐和碳酸盐作为 EDA 络合物形成的廉价供体，通用反应平台已应用于腈和酰胺的不同、无金属光化学方法。这种差异是通过调节异氰化物自由基陷阱而成为可能的。例如，鉴定一种易于获得、工作台稳定且含有异氰化物的结晶酰胺，可以完全选择性地获得腈产品。
• Synthesis of Tripeptides Containing α,α-Diphenylglycine by the Modified Ugi Reaction
  作者：Takashi Yamada

  DOI：10.1055/s-1998-2103

  日期：1998.7