benzyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-<(N-methylthiomethylene)amino>acetate | 90602-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-<(N-methylthiomethylene)amino>acetate
• 英文别名: benzyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-2[N-(methylthiomethylene)-amino] acetate；Benzyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-(methylsulfanylmethylideneamino)acetate
• CAS: 90602-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: CCOBCNFKFYQKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 劳森试剂 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 lithium isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 benzyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-<(N-methylthiomethylene)amino>acetate
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 1的全合成的研究：3-氨基-4-硫代-2-氮杂环丁酮与保护γ.γ'-dihydroxyalkenoate侧链1 ，2

  摘要：

  从2，2-获得外消旋的反式苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁酮16，其具有由丙酮化物保护的β，β′-双（羟甲基）丙烯酸酯部分，并且是潜在合成1-氧杂苯醚的潜在候选物。二甲基-1,3-二恶烷-5-酮（4），异氰基乙酸烷基酯3和叠氮基乙酰氯（5），分5步收率，总收率为13-33％。2- Formylaminoacrylates 6，1,3-噻唑啉-4-羧酸盐9，由二制作=的RECT硫杂化6，和S-甲基thioformimidates 14是中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80098-5

文献信息

• Studies toward the total synthesis of 1-oxacephalosporins 1: 3-amino-4-thio-2-azetidinones with protected γ.γ'-dihydroxyalkenoate side chain
  作者：Dieter Hoppe、Hans Schmincke、Heinz-Werner Kleemann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80098-5

  日期：1989.1

  trans-benzoylanino-4-methylthio-2-azetidinones 16, bearing an acetonide-protected β,β'-bis(hydroxymethyl)acrylate moiety and being potential candidates for the total synthesis of 1-oxacephems, were obtained from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (4), alkyi isocyanoacetates 3 and azidoacetyl chloride (5) with 5 steps in overall yields of 13–33%. 2-Formylaminoacrylates 6, 1,3-thiazoline-4-carboxylates 9, produced by di=rect

  从2，2-获得外消旋的反式苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁酮16，其具有由丙酮化物保护的β，β′-双（羟甲基）丙烯酸酯部分，并且是潜在合成1-氧杂苯醚的潜在候选物。二甲基-1,3-二恶烷-5-酮（4），异氰基乙酸烷基酯3和叠氮基乙酰氯（5），分5步收率，总收率为13-33％。2- Formylaminoacrylates 6，1,3-噻唑啉-4-羧酸盐9，由二制作=的RECT硫杂化6，和S-甲基thioformimidates 14是中间体。