(Z)-7-undecen-1-ol | 52957-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-undecen-1-ol
• 英文别名: (Z)-undec-7-en-1-ol
• CAS: 52957-09-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: HSSDVVQQUVHRTR-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-undecen-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-bromo-(Z)-7-undecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-14-Heptadecen-4-olide and (Z)-11-Pentadecen-4-olide, Sex Pheromone Analogues of Ostrinia nubilalis and Cydia molesta

  摘要：

  在制备(Z)-14-庚烯-4-酮内酯(VIa)和(Z)-11-戊烯-4-酮内酯(VIb)，即玉米螟和桃小食蛾的性信息素类似物的关键步骤是3-甲氧羰基丙酰氯与相应的(Z)-烯基溴化镁的高效交叉偶联反应。通过这种方法制备的甲基4-氧代-(Z)-14-庚烯酸酯(Va)和甲基4-氧代-(Z)-11-戊烯酸酯(Vb)通过乙醇溶液中的硼氢化钠的一锅法反应转化为所需的(Z)-烯-4-酮内酯(VIa, VIb)。

  DOI：

  10.1135/cccc19941211
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚醇 在 dimsyl sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-7-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of the Sex Pheromones (Z)-7-Dodecen-1-yl Acetate and Its Homologues

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10864303

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERAN PHEROMONES THROUGH ONE- OR TWO- CARBON HOMOLOGATION OF FATTY ALKENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES DE LÉPIDOPTÈRES À CHAÎNE DROITE PAR HOMOLOGATION D'UN OU DEUX ATOMES DE CARBONE D'ALCÈNES GRAS
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2020018581A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Methods for the preparation of alkenes including insect pheromones are described. The methods include homologation reactions employing reagents such as 1,3-diesters, epoxides, cyanoacetates, and cyanide salts for elongation of starting materials and intermediates by one or two carbon atoms. The alkenes include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了制备烯烃（包括昆虫信息素）的方法。这些方法包括使用1,3-二酯、环氧化物、氰乙酸盐和氰化物等试剂进行同系反应，通过增加一到两个碳原子来延长起始物质和中间体。这些烯烃包括在许多农业应用中有用的昆虫信息素。
• SYNTHESIS OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERAN PHEROMONES THROUGH ONE- OR TWO- CARBON HOMOLOGATION OF FATTY ALKENES
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3823946A1

  公开（公告）日：2021-05-26
• Synthesis of (Z)-14-Heptadecen-4-olide and (Z)-11-Pentadecen-4-olide, Sex Pheromone Analogues of Ostrinia nubilalis and Cydia molesta
  作者：Michal Hoskovec、David Šaman、Bohumír Koutek

  DOI：10.1135/cccc19941211

  日期：——

  The key step in the preparation of racemic (Z)-14-heptadecen-4-olide (VIa) and (Z)-11-pentadecen-4-olide (VIb), sex pheromone analogues of Ostrinia nubilalis and Cydia molesta, was efficient cross-coupling reaction of 3-methoxycarbonylpropanoyl chloride with corresponding (Z)-alkenylmagnesium bromides. The methyl 4-oxo-(Z)-14-heptadecenoate (Va) and methyl 4-oxo-(Z)-11-pentadecenoate (Vb) prepared in this way were converted by one-pot reaction using sodium borohydride in an ethanolic solution to the required (Z)-alken-4-olides (VIa, VIb).

  在制备(Z)-14-庚烯-4-酮内酯(VIa)和(Z)-11-戊烯-4-酮内酯(VIb)，即玉米螟和桃小食蛾的性信息素类似物的关键步骤是3-甲氧羰基丙酰氯与相应的(Z)-烯基溴化镁的高效交叉偶联反应。通过这种方法制备的甲基4-氧代-(Z)-14-庚烯酸酯(Va)和甲基4-氧代-(Z)-11-戊烯酸酯(Vb)通过乙醇溶液中的硼氢化钠的一锅法反应转化为所需的(Z)-烯-4-酮内酯(VIa, VIb)。
• A Facile Synthesis of the Sex Pheromones (Z)-7-Dodecen-1-yl Acetate and Its Homologues
  作者：Michio Horiike、Chisato Hirano

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864303

  日期：1980.9