ethyl 1-(2,3-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-ylcarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine-2-carboxylate | 156727-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2,3-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-ylcarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2,3-dimethoxy-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6-carbonyl)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]piperazine-2-carboxylate
• CAS: 156727-95-6
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₈
• 分子量: 568.667
• InChiKey: BIXDRGYTTVCBGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2,3-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-ylcarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到1-(2,3-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-ylcarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Platelet-Activating Factor (PAF)-Antagonistic Activities of Trisubstituted Piperazine Derivatives.

  摘要：

  2-或3-取代的1-(2,3-二甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基羰基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)和4-(3,4,5-三甲氧基苄基)哌嗪（2a-s，3a，b）被制备并评估了它们对血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集和血压降低的拮抗活性。其中，2-甲氧甲基衍生物（2f）显示出系列中最强的活性。从苄氧羰基-O-苄基-L-和D-丝氨酸经过几个步骤合成了其对映体（R）-(+)-2f和（S）-(-)-2f。在结合实验中，（S）-(-)-2f对PAF受体的亲和力是R异构体的三十倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.551
• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 1-(2,3-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-ylcarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Platelet-Activating Factor (PAF)-Antagonistic Activities of Trisubstituted Piperazine Derivatives.

  摘要：

  2-或3-取代的1-(2,3-二甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基羰基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)和4-(3,4,5-三甲氧基苄基)哌嗪（2a-s，3a，b）被制备并评估了它们对血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集和血压降低的拮抗活性。其中，2-甲氧甲基衍生物（2f）显示出系列中最强的活性。从苄氧羰基-O-苄基-L-和D-丝氨酸经过几个步骤合成了其对映体（R）-(+)-2f和（S）-(-)-2f。在结合实验中，（S）-(-)-2f对PAF受体的亲和力是R异构体的三十倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.551