(4R,2'S) N-Benzyl-4-(2',3'-dihydroxypropyl)-azetidin-2-one | 146667-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,2'S) N-Benzyl-4-(2',3'-dihydroxypropyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-benzyl-4-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]azetidin-2-one
• CAS: 146667-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XAYLVSIBNDUMCD-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'S) N-Benzyl-4-(2',3'-dihydroxypropyl)-azetidin-2-one 在 磷酸二氢铵 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R) N-Benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从α，β-不饱和糖内酯制备碳青霉烯的方法

  摘要：

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88341-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-acetic acid 6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.13h， 生成 (4R,2'S) N-Benzyl-4-(2',3'-dihydroxypropyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从α，β-不饱和糖内酯制备碳青霉烯的方法

  摘要：

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88341-1

文献信息

• An approach to carbapenems from α,β-unsaturated sugar lactones
  作者：Sylwester Maciejewski、Irma Panfil、Czesław Bełżecki、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88341-1

  日期：1992.11

  Conjugate addition-rearrangement of N-substituted hydroxylamines to α,β-unsaturated D-lactones provides a short and effective route to 3-substituted isoxazolidin-5-ones. These compounds were converted into 4-substituted azetidin-2-ones via a two-step procedure involving hydrogenolysis of the NO bond followed by cyclization of the resulting β-amino acids. N-Benzyl-4-(3′-acetoxy-2′-tert-butyldimeth

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。