1,3,4,4a,5,6-hexahydrocyclopentaoxin-1-one | 102979-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,3,4,4a,5,6-hexahydrocyclopentaoxin-1-one
• 英文别名: 4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 102979-49-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: JSTIPADOLMYEBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 1,3,4,4a,5,6-hexahydrocyclopentaoxin-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 (+/-) Mitsugashiwalactone
  参考文献：
  名称：

  取代亲核试剂取代环戊烯基烯可在存在的条件下取代有机金属。（unes）合成速溶（±）mitsugashiw内酯的应用

  摘要：

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81522-2
• 作为产物：
  描述：

  chlorure d'acide (methoxy-2 ethyl)-3 cyclopentenecarboxylique-2 在 silver cyanide 、 甲基三氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3,4,4a,5,6-hexahydrocyclopentaoxin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Caille, Jean Claude; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 831 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation d'acetates de cyclenols fonctionnels (5 et 6 chainons) par les reactifs de grignard et les enolates lithiens catalysee (ou non) par les sels de cuivre (I). Synthese rapide de la (±) mitsugashiwalactone
  作者：H. Amri、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96769-8

  日期：1987.1

  Substitution of 1-ethoxycarbonyl n-hydroxycycloalkenes acetates and silyl ethers (n = 5, 6) by GRIGNARD reagents in the presence of cuprous salt as a catalyst or lithium ester enolates (without catalyst) gives rise to various 1-carbethoxy alkylcycloalkenes. It is applied to a new short stereoselective synthesis of (±) Mitsugashiwalactone (6 steps - 27 % global yield) from a succinaldehyde precursor

  在有亚铜盐作为催化剂或烯醇锂酯（无催化剂）存在下，用GRIGNARD试剂代替1-乙氧羰基正羟基环烯乙酸酯和甲硅烷基醚（n = 5、6）会生成各种1-甲乙氧基烷基环烯。它可用于从丁二醛前体中新合成的（±）Mitsugashiwalactone短立体选择性合成（6步-27％的全球收率）。
• Efficient Synthesis of Bicyclic Lactones via Tungsten-Mediated Intramolecular Cycloalkenation
  作者：Kwei-Wen Liang、Malapaka Chandrasekharam、Chien-Le Li、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo980728m

  日期：1998.10.1

  these functionalized tungsten-alkynols with BF(3).Et(2)O leads to intramolecular cycloalkenation, producing bicyclic tungsten-oxacarbeniums in high yields. Air oxidation of these oxacarbenium salts produces unsaturated bicyclic lactones in good yields. The lactone products include delta- and epsilon-lactones fused with five-, six- and seven-membered carbocyclic rings. The preceding bicyclic tungst

  制备了一系列与二甲基乙缩醛，甲基酮或三甲氧基甲烷连接的钨-eta（1）-炔醇。用BF（3）.Et（2）O处理这些官能化的钨基炔醇会导致分子内环烯化，从而以高收率生产双环钨-氧杂碳鎓。这些氧杂碳鎓盐的空气氧化可产生高收率的不饱和双环内酯。内酯产物包括与五元，六元和七元碳环稠合的δ-和ε-内酯。先前的双环钨-eta（1）-氧杂碳鎓对有机铜，格利雅试剂和重氮甲烷具有高反应性，导致脱金属生成双环内酯的各种衍生物。基于此方法开发了（+/-）-mitsugashiwalactone的简短合成方法。
• Formal Synthesis of (±)-Mitsugashiwalactone and (±)-Isodihydronepetalactone from Norborn-5-en-2-one Involving Shapiro Reaction
  作者：Meng-Yang Chang、Nein-Chen Ciang

  DOI：10.1002/jccs.199900005

  日期：1999.2

  AbstractA formal synthesis of (±)‐mitsugashiwalactone (1) and (±)‐isodihydro nepetalactone (2) was accomplished. Baeyer‐Villiger lactonization of ketone 9 followed by acidic treatment led to the rearranged lactone 8, which underwent a series of functional group transformations to give cyclopentanone derivatives 19 and 20. Shapiro reaction on 21 and 22 in the presence of excess dry ice gave lactones 5 and 6. Lactones 5 and 6 previously have been converted to mitsugashiwalactone (1) and isodihydronepetalactone (2), respectively.
• Improved route to 3-vinyl substituted cyclopentanones. Synthesis of (.+-.)-mitsugashiwalactone
  作者：William A. Nugent、Frank W. Hobbs

  DOI：10.1021/jo00367a027

  日期：1986.8
• Palladium-catalyzed syntheses of oxygen- and nitrogen heterocycles via transmetalation of functionalized alkynyl stannanes
  作者：M Chandrasekharam、Shie-Tsung Chang、Kwei-Wen Liang、Wen-Tai Li、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10707-9

  日期：1998.2

  The reaction between CpFe(CO)(2)I, hydroxy- or aminoalkynyl stannanes, and PdCl2(CH3CN)(2) (8.0 mol. %) generates a reactive iron-alkynyl intermediate that reacts in situ with RCHO/BF3 . Et2O to yield an iron oxa- or azacarbeniums quantitatively, further producing oxygen-and nitrogen heterocycles in high yields after Me3NO-oxidation of these carbenium salts. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.