2,5-bis(thiophen-2-yl)-1,3,4-selenadiazole | 70250-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(thiophen-2-yl)-1,3,4-selenadiazole
• 英文别名: 2,5-(2-Thienyl)-1,3,4-selendiazol；2,5-di-thiophen-2-yl-[1,3,4]selenadiazole；2,5-dithiophen-2-yl-1,3,4-selenadiazole
• CAS: 70250-34-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂S₂Se
• 分子量: 297.263
• InChiKey: IHUCIGIPHNRNMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thiophene-2-carboselenoamide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-bis(thiophen-2-yl)-1,3,4-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Cohen,V.I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 365 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Symmetrical spiro-phosphoroheterocycles from the selenation of carbohydrazides
  作者：Guoxiong Hua、David B. Cordes、Yang Li、Alexandra M.Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.058

  日期：2011.6

  new symmetrical spiro heterocycles in 48–76% isolated yields. However, under identical conditions, treating Woollins’ reagent with thiophene-2-carbohydrazide leads to an additional product, 1,3,4-selenadiazole (27% yield) together with the spiro phosphorus heterocycle in 44% yield. Three representative X-ray structures are reported.

  2,4-双（苯基）-1,3-二硒二膦2,4-二硒化物（Woollins试剂）在回流的甲苯中与苯甲酰肼反应生成新的对称螺环杂环，分离产率为48-76％。但是，在相同的条件下，用噻吩-2-碳酰肼处理Woollins试剂可得到另一种产物1,3,4-硒代二唑（27％的产率）和螺磷杂环，产率为44％。报告了三个代表性的X射线结构。
• KI mediated one-pot cascade reaction for synthesis of 1,3,4-selenadiazoles
  作者：Kumaresh Datta、Bijeta Mitra、Gyan Chandra Pariyar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/d4ra01994f

  日期：——

  An efficient catalytic system consisting of KI and K2S2O8 for a one-pot pseudo three-component cascade reaction in the preparation of a diverse array of 1,3,4-selenadiazole derivatives from easily accessible precursors aldehydes, hydrazine and elemental selenium is demonstrated in this paper. Here, KI is used as the surrogate of iodine and K2S2O8 as the oxidant. The key advantages of this protocol

  一种由 KI 和 K 2 S 2 O 8组成的高效催化体系，用于一锅假三组分级联反应，从容易获得的前体醛、肼和元素制备各种 1,3,4-硒二唑衍生物本文演示了硒。这里，KI用作碘的替代物，K 2 S 2 O 8用作氧化剂。该方案的主要优点包括反应设置简单、操作简单、官能团耐受性高以及使用低毒性化学品。此外，还进行了自由基猝灭反应以确认其机理途径。