5-Methyl-spiro[3.5]non-5-en-1-one | 79402-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-spiro[3.5]non-5-en-1-one
• 英文别名: 5-Methylspiro[3.5]non-5-en-1-one；9-methylspiro[3.5]non-8-en-3-one
• CAS: 79402-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OXPOWLPQMUNFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-spiro[3.5]non-5-en-1-one 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATZ J. R.; COHEN T., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 26, 2459-2462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethoxycyclopropyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-Methyl-spiro[3.5]non-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-溴-1-乙氧基环丙烷：一种用于合成环丁酮的新试剂

  摘要：

  从1-溴-1-乙氧基环丙烷经锂化，除醛或酮之外，以及温和的酸催化加合物的重排，已经以高收率制备了多种环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81702-0

文献信息

• Cyclopentenone and cyclohexenone annulations via acid-catalyzed 1,2- and 1,3-acyl migration of 2-vinylcyclobutanones. Rearrangement route to spiro- and angularly substituted fused-cyclopentenones.
  作者：James R. Matz、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92932-6

  日期：1981.1

  In the presence of acid, 2-alkyl-2-vinylcyclobutanones rearrange mainly by a 1,2-acyl migration to give cyclopentenones while 2-vinylcyclobutanones lacking 2-alkyl substituents undergo a 1,3-acyl migration to produce cyclohexenones; the former rearrangement can be used to produce angularly substituted fused bicyclic systems.

  在酸的存在下，2-烷基-2-乙烯基环丁酮主要通过1，2-酰基迁移而重排以产生环戊烯酮，而缺少2-烷基取代基的2-乙烯基环丁酮经历1，3-酰基迁移以产生环己烯酮；前者的重排可用于产生有角度取代的稠合双环系统。
• A synthesis of 2-vinylcylobutanones using 1-methoxycyclopropyllithium reagents
  作者：Theodore Cohen、James R. Matz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92931-4

  日期：1981.1
• GADWOOD, R. C.;RUBINO, M. R.;NAGARAJAN, SRIDHAR, C.;MICHEL, S. T., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 18, 3255-3260
  作者：GADWOOD, R. C.、RUBINO, M. R.、NAGARAJAN, SRIDHAR, C.、MICHEL, S. T.

  DOI：——

  日期：——
• GADWOOD, R. C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 51, 5851-5854
  作者：GADWOOD, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• 1-bromo-1-ethoxycyclopropane: a new reagent for cyclobutanone synthesis
  作者：Robert C. Gadwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81702-0

  日期：1984.1

  A variety of of cyclobutanones have been prepared in high yield from 1-bromo-1-ethoxycyclopropane via lithiation, addition to aldehydes or ketones, and mild acid-catalyzed rearrangement of the adducts.

  从1-溴-1-乙氧基环丙烷经锂化，除醛或酮之外，以及温和的酸催化加合物的重排，已经以高收率制备了多种环丁酮。