H-Asp(Ot-Bu)-OAll | 378783-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Asp(Ot-Bu)-OAll
• 英文别名: 4-tert-butyl 1-prop-2-en-1-yl (2S)-2-aminobutanedioate；4-O-tert-butyl 1-O-prop-2-enyl (2S)-2-aminobutanedioate
• CAS: 378783-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: JRYUXLGZKROPFF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Asp(Ot-Bu)-OAll 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxone 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-tert-butyl 5-(prop-2-en-1-yl) (4S)-2-oxo-4-(1,1,3-trioxo-6,6-diphenyl-1,3-dihydro-2H,6H-1λ6-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,2]benzothiazol-2-yl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LACTIVICIN COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DE LACTIVICINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  Lactivicin compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula (I) are provided, wherein the compounds comprise antibiotics suitable for use either alone or in combination with P-lactamase inhibitors and/or other antibiotics (including P-lactam and non-P-lactam antibiotics) in the treatment or prevention of bacterial infections.

  公开号：

  WO2022208356A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二环己胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 H-Asp(Ot-Bu)-OAll
  参考文献：
  名称：

  二聚五肽的溶液合成：段缩合过程中Glu-Asp二肽酯的二酮哌嗪环化和Asp-消旋

  摘要：

  通过分段制备由胱氨酸二聚的五肽Glp-Glu-Asp-Cys-Lys-OH衍生的止血肽类似物，其中胱氨酸残基已被等排的L，L -2，7-二氨基丁二酸部分替代。溶液中的冷凝。发现受保护的Glp-Glu-Asp-OH三肽的制备受叔丁基侧链保护的H-Glu-Asp-OR二肽酯的令人惊奇的容易性的阻碍，该酯经历了二酮哌嗪环化。在这方面比较了许多Asp酯。从外消旋化，化学收率和产物纯度方面研究了链段缩合的反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85085-7

文献信息

• Solid-phase synthesis of hydroxyproline-based cyclic hexapeptides
  作者：Andrea Basso、Beat Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01368-5

  日期：2001.9

  report the synthesis of a library of cyclic hexapeptides, designed to be Selectin antagonists. Based on molecular modelling calculations, these peptides contain a hydroxyproline building block that serves also as the point of attachment to the solid phase. A modified THP linker has been prepared to bind the hydroxy group of this amino acid to aminomethyl SynPhase™ Lanterns. Amino acids of the d- and l-series

  环肽是研究配体与给定靶标结合的功能和空间要求的出色工具。在本文中，我们报告了环状六肽文库的合成，该文库被设计为选择素拮抗剂。根据分子模型计算，这些肽包含羟脯氨酸结构单元，该单元也可作为固相的连接点。已经制备了修饰的THP接头以将该氨基酸的羟基结合至氨甲基SynPhase TM灯笼。使用了D系列和L系列氨基酸，还研究了它们对环化步骤的影响。
• Compounds for use in synthesis of peptidomimetics
  申请人：THE FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：US10919882B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

  描述了 O-苯并三唑和 O-咪唑合成物的合成。还介绍了合成子在合成偶氮肽和其他拟肽物中的用途、由合成子合成的偶氮肽和其他拟肽物以及偶氮肽和其他拟肽物的用途。
• Expanding the scope of PNA-encoded libraries: divergent synthesis of libraries targeting cysteine, serine and metallo-proteases as well as tyrosine phosphatases
  作者：François Debaene、Julien A. Da Silva、Zbigniew Pianowski、Fernando J. Duran、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.033

  日期：2007.7

  Seven PNA-encoded combinatorial libraries targeting proteases and phosphatases with covalent reversible and irreversible mechanism-based inhibitors were prepared. The libraries were synthesized using modified PNA monomers, which dramatically increase the water solubility of the libraries in biologically relevant buffers. The libraries were shown to selectively inhibit targeted enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS FOR USE IN SYNTHESIS OF PEPTIDOMIMETICS
  申请人：THE FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：US20210130331A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.