(3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-butanoic acid t-butyl ester | 146398-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-butanoic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(O-tosyl)butanoate；tert-butyl 3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(O-tosyl)butanoate；tert-butyl (3S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 146398-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇S
• 分子量: 463.552
• InChiKey: VWORAFGSZVYVPO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-butanoic acid t-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 ethyl (5R)-5-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成barrenazine A

  摘要：

  我们在这里报告了barrenazine A（一种细胞毒性生物碱）的前体的简明和仿生合成。该分子的C 2对称性表明作为中央核心吡嗪的前体的氨基酮的二聚化。该化合物是通过天冬氨酸和甘氨酸组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.108
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙醇胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-butanoic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自受限 α、γ-AA 肽支架的安全广谱醛和酮酰胺 Mpro 抑制剂的开发

  摘要：

  一系列受限的 α、γ-AA 肽作为新型支架来设计醛和酮酰胺来抑制 SARS-CoV-2 的 M pro 。它们对 SARS-CoV-2 表现出优异的抑制活性，对其他不同的 HCoV 表现出广谱活性。 M pro与抑制剂的 X 射线结构证明了 M pro的共价抑制机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202300476

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives
  作者：A. El Marini、M. L. Roumestant、Ph. Viallefont、D. Razafindramboa、M. Bonato、M. Follet

  DOI：10.1055/s-1992-26315

  日期：——

  An efficient synthesis of enantiomerically pure β- and γ-amino acids starting from commercially available aspartic and glutamic acid derivatives is described. The acid function, α to the amino group, is first transformed to a good leaving group and the product reacted with organocuprates to yield β-and γ-amino esters. After deprotection β- and γ-amino acids are obtained in good overall yields.

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。
• Towards a biomimetic synthesis of barrenazine A
  作者：Frédéric Buron、Alain Turck、Nelly Plé、Laurent Bischoff、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.108

  日期：2007.6

  We report herein a concise and biomimetic synthesis of a precursor of barrenazine A, a cytotoxic alkaloid. The C2-symmetry of this molecule suggested the dimerization of an aminoketone, as the precursor of the central core pyrazine. This compound was prepared by assembly of aspartic acid and glycine.

  我们在这里报告了barrenazine A（一种细胞毒性生物碱）的前体的简明和仿生合成。该分子的C 2对称性表明作为中央核心吡嗪的前体的氨基酮的二聚化。该化合物是通过天冬氨酸和甘氨酸组装而成的。
• Development of the Safe and Broad‐Spectrum Aldehyde and Ketoamide Mpro inhibitors Derived from the Constrained α, γ‐AA Peptide Scaffold
  作者：Lei Wang、Chunlong Ma、Michael Dominic Sacco、Songyi Xue、Mentalla Mahmoud、Laurent Calcul、Yu Chen、Jun Wang、Jianfeng Cai

  DOI：10.1002/chem.202300476

  日期：——

  A series of constrained α, γ-AA peptides served as a novel scaffold to design aldehydes and ketoamides to inhibit the Mpro of the SARS-CoV-2. They show excellent inhibitory activity against SARS-CoV-2 and broad-spectrum activity against different other HCoVs. The X-ray structure of Mpro with inhibitors demonstrated the mechanism of covalent inhibition of Mpro.

  一系列受限的 α、γ-AA 肽作为新型支架来设计醛和酮酰胺来抑制 SARS-CoV-2 的 M pro 。它们对 SARS-CoV-2 表现出优异的抑制活性，对其他不同的 HCoV 表现出广谱活性。 M pro与抑制剂的 X 射线结构证明了 M pro的共价抑制机制。