7-hydroxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizidine | 106681-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizidine
• 英文别名: 8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-7-ol；8,8-dimethyl-6,7-dihydro-5H-indolizin-7-ol
• CAS: 106681-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XZIRCFCNTMOKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-戊烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -42.0~25.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 135.0h， 生成 7-hydroxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a021

文献信息

• Synthesis of Dihydropyrrolizine and Tetrahydroindolizine Scaffolds from Pyrroles by Titanocene(III) Catalysis
  作者：Sven Hildebrandt、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201603985

  日期：2016.8.8

  A synthetic approach to dihydropyrrolizine and tetrahydroindolizine scaffolds from pyrroles has been developed. The key step, a titanocene(III)‐catalyzed radical arylation that proceeds by C−H functionalization is atom‐economical and tolerates a large variety of functional groups. The reaction is therefore attractive for the swift assembly of functional and structural diversity.

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。
• TANIS S. P.; RAGGON J. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 819-827
  作者：TANIS S. P.、 RAGGON J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines
  作者：Steven P. Tanis、Jeffrey W. Raggon

  DOI：10.1021/jo00381a021

  日期：1987.3