(2R,3S,5R)-5-allyl-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran | 259877-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-allyl-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,5R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enyloxolane
• CAS: 259877-34-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: IZHXJDMJKJCFEZ-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside 、 烯丙基三甲基硅烷 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,5R)-5-allyl-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对乳糖醇及其醚进行高度非对映选择性烯丙基化

  摘要：

  在二氯甲烷中，在-78°C下，在5 mol％碘的存在下，乳糖醇及其醚与烯丙基三甲基硅烷进行平滑烯丙基化反应，从而以高收率和高非对映选择性提供C-烯丙基呋喃糖苷。碘的使用使该方法简单，方便和实用。这是关于使用分子碘作为催化剂，将内酯与烯丙基三甲基硅烷进行烯丙基化的首次报道。增强的非对映选择性是该协议的关键功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.025

文献信息

• Highly diastereoselective allylation of lactols and their ethers using molecular iodine
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A. Srinivas Reddy、Ch. Suresh Reddy、S. Satyanarayana Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.025

  日期：2009.12

  Lactols and their ethers undergo smooth allylation with allyltrimethylsilane in the presence of 5 mol % iodine in dichloromethane at −78 °C to afford C-allylfuranosides in good yields and with high diastereoselectivity. The use of iodine makes this method simple, convenient and practical. This is the first report on the allylation of lactols with allyltrimethylsilane using molecular iodine as a catalyst

  在二氯甲烷中，在-78°C下，在5 mol％碘的存在下，乳糖醇及其醚与烯丙基三甲基硅烷进行平滑烯丙基化反应，从而以高收率和高非对映选择性提供C-烯丙基呋喃糖苷。碘的使用使该方法简单，方便和实用。这是关于使用分子碘作为催化剂，将内酯与烯丙基三甲基硅烷进行烯丙基化的首次报道。增强的非对映选择性是该协议的关键功能。
• Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Furanoside Derivatives via Rhenium (V) Catalysis
  作者：Emanuele Casali、Sirwan T. Othman、Ahmed A. Dezaye、Debora Chiodi、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00706

  日期：2021.6.4

  approach for the formation of anomeric carbon-functionalized furanoside systems was accomplished through the employment of an oxo-rhenium catalyst. The transformation boasts a broad range of nucleophiles including allylsilanes, enol ethers, and aromatics in addition to sulfur, nitrogen, and hydride donors, able to react with an oxocarbenium ion intermediate derived from furanosidic structures. The excellent

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。