4-(aminoethylcarbamoyl)-3-fluorophenylboronic acid | 1313712-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(aminoethylcarbamoyl)-3-fluorophenylboronic acid
• 英文别名: [4-(2-Aminoethylcarbamoyl)-3-fluorophenyl]boronic acid；[4-(2-aminoethylcarbamoyl)-3-fluorophenyl]boronic acid
• CAS: 1313712-89-8
• 化学式: C₉H₁₂BFN₂O₃
• 分子量: 226.015
• InChiKey: FDSFJTYLAOZSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(aminoethylcarbamoyl)-3-fluorophenylboronic acid 、 丙烯酰氯 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到4-(2-acrylamidoethylcarbamoyl)-3-fluorophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  自我调节胰岛素输送系统的综合方法

  摘要：

  无蛋白：优化了含有苯硼酸酯的水凝胶，以便在生理含水条件下，其葡萄糖的快速水合状态发生变化。凝胶表面的局部脱水形成“皮肤层”使得能够控制胰岛素从凝胶中的释放。这种脱水是由于血糖浓度在正常血糖和高血糖之间的波动而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201106252
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基-3-氟苯硼酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(aminoethylcarbamoyl)-3-fluorophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  自我调节胰岛素输送系统的综合方法

  摘要：

  无蛋白：优化了含有苯硼酸酯的水凝胶，以便在生理含水条件下，其葡萄糖的快速水合状态发生变化。凝胶表面的局部脱水形成“皮肤层”使得能够控制胰岛素从凝胶中的释放。这种脱水是由于血糖浓度在正常血糖和高血糖之间的波动而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201106252

文献信息

• SUGAR-RESPONSIVE GEL AND MEDICINE ADMINISTERING DEVICE
  申请人：Matsumoto Akira

  公开号：US20130066264A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Disclosed are a sugar-responsive gel and a medicine administering device having a pKa more suitable for use in a body environment and capable of administering medicine more autonomously than before. A sugar-responsive gel and an insulin administering device having a pKa more suitable for use in a body environment and capable of administering insulin more autonomously than before, wherein under a body condition of pKa of 7.4 or less and temperature of 35° C.-40° C., when the glucose concentration increases, insulin can be released from a gel body in response thereto, and when the glucose concentration decreases, insulin release from the gel body can be suppressed.

  揭示了一种对糖类响应的凝胶和一种具有更适合在体内环境中使用的pKa值，并且能够比以往更自主地给药的药物给药装置。一种对糖类响应的凝胶和一种胰岛素给药装置，具有更适合在体内环境中使用的pKa值，并且能够比以往更自主地给药胰岛素，其中在pKa值为7.4或更低且温度为35°C至40°C的体内条件下，当葡萄糖浓度增加时，胰岛素可以从凝胶体中释放作为响应，当葡萄糖浓度降低时，可以抑制胰岛素从凝胶体中释放。
• Phenylboronic Acid Monomer and Phenylboronic Acid Polymer
  申请人：Matsumoto Akira

  公开号：US20120283403A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Disclosed are a phenylboronic acid monomer and a phenylboronic acid polymer, each of which can have a pKa value suitable for the use under physiological environments and can be used for various applications. The pheanylboronic acid monomer has a structure represented by formula (13) and therefore has high hydrophilicity, can have a satisfactorily low pKa value when the phenyl ring is fluorinated, and can have a polymerizable unsaturated bond. The phenylboronic acid monomer has high hydrophilicity at a pKa value of 7.4 or less which is a physiological level, and can be polymerized with a wide variety of monomers to produce polymers suitable for the intended purposes.

  本发明涉及一种苯基硼酸单体和苯基硼酸聚合物，它们的pKa值适用于生理环境下的各种应用。苯基硼酸单体具有公式（13）所表示的结构，因此具有高亲水性，在苯环氟化时可以具有令人满意的低pKa值，并且可以具有可聚合的不饱和键。苯基硼酸单体在pKa值为7.4或更低的生理水平下具有高亲水性，并且可以与各种单体聚合，以生产适用于预期用途的聚合物。
• A Synthetic Approach Toward a Self-Regulated Insulin Delivery System
  作者：Akira Matsumoto、Takehiko Ishii、Junko Nishida、Hiroko Matsumoto、Kazunori Kataoka、Yuji Miyahara

  DOI：10.1002/anie.201106252

  日期：2012.2.27

  rapid glucose‐dependent changes in the state of hydration under physiological aqueous conditions. A localized dehydration of the gel surface to form a “skin layer” enabled control of the release of insulin from the gel. This dehydration is induced by fluctuations in the glucose concentration in the range between normo‐ and hyperglycemia.

  无蛋白：优化了含有苯硼酸酯的水凝胶，以便在生理含水条件下，其葡萄糖的快速水合状态发生变化。凝胶表面的局部脱水形成“皮肤层”使得能够控制胰岛素从凝胶中的释放。这种脱水是由于血糖浓度在正常血糖和高血糖之间的波动而引起的。
• A Versatile Dynamic Mussel-Inspired Biointerface: From Specific Cell Behavior Modulation to Selective Cell Isolation
  作者：Lei Liu、Xiaohua Tian、Yue Ma、Yuqing Duan、Xin Zhao、Guoqing Pan

  DOI：10.1002/anie.201804802

  日期：2018.6.25

  resultant biointerface is thus capable of dynamic presentation of the bioactivity (i.e. the cell‐binding sequence) by virtue of changing sugar concentrations in the system (similar to human glycemic volatility). In addition, the sugar‐responsive biointerface enables not only dynamic modulation of stem cell adhesion behaviors but also selective isolation of tumor cells. Considering the highly biomimetic

  本文报道的是一种基于可逆邻苯二酚-硼酸酯化学的新型动态生物界面。最初获得了仿生设计的肽，每个肽的末端都有一个邻苯二酚序列和一个细胞结合序列。然后，通过糖反应性邻苯二酚-硼酸酯相互作用，将受到贻贝启发的肽可逆地结合到含有聚合物接枝的底物的苯基硼酸（PBA）上。因此，由于系统中糖浓度的变化（类似于人的血糖波动性），所产生的生物界面能够动态呈现生物活性（即细胞结合序列）。此外，糖反应性生物界面不仅可以动态调节干细胞的粘附行为，还可以选择性分离肿瘤细胞。