N-tert-butyl-octylidene-amine | 69668-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-octylidene-amine
• 英文别名: N-tert-butyloctylideneamine；N-tert-butyloctaneimine；N-t-butyloctaneimine；N-tert-butyloctan-1-imine
• CAS: 69668-20-8
• 化学式: C₁₂H₂₅N
• 分子量: 183.337
• InChiKey: PBEXBDIUBKVGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-octylidene-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 10.67h， 生成 (E)-2-hexyl-dec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Directed aldol condensation as a stereoselective method for the synthesis of Z-trisubstituted olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948516
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 叔丁胺 在 bis(trimethylsilyl)acetylenetitanocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-tert-butyl-octylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  [[eta5-Cp'）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]催化的末端炔烃加氢胺化反应的一般研究：马尔可夫尼可夫和反马尔可夫尼可夫产物的区域选择性形成和机理解释（Cp'= C5H5，C5H4Et，C5Me5）。

  摘要：

  [[eta5-Cp）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（1），[（eta5-CpEt）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（CpEt =乙基环戊二烯基）（参照图2），给出[（η5 -Cp *）2 Ti（η2 -Me 3 SiC 2 SiMe 3）]（Cp * ＝五甲基环戊二烯基）（3）。脂族胺主要产生抗马尔可夫尼可夫产物，而苯胺和芳基肼则产生马尔可夫尼可夫异构体作为主要产物。有趣的是，使用脂肪族胺，例如正丁胺和苄胺，不同的催化剂导致观察到的区域选择性的显着变化。在这里，第一次简单地通过改变催化剂就观察到了从马尔可夫尼科夫产品到反马尔可夫尼科夫产品的高度选择性的转变。

  DOI：

  10.1002/chem.200305674

文献信息

• Reduction of Imines and Enamines with Hydrogen Telluride. An Application to Reductive Alkylation of Amines with Carbonyl Compounds
  作者：Nobuaki Kambe、Tohru Inagaki、Noritaka Miyoshi、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1987.1275

  日期：1987.7.5

  Hydrogen telluride was found to reduce imines and enamines to the corresponding amines under mild conditions. As an application of this reduction,a new method for reductive alkylation of primary and secondary amines with ketones or aldehydes has been developed.

  发现碲化氢在温和条件下将亚胺和烯胺还原成相应的胺。作为这种还原的应用，开发了一种用酮或醛对伯胺和仲胺进行还原烷基化的新方法。
• A General Study of Aryloxo and Alkoxo Ligands in the Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Annegret Tillack、Vivek Khedkar、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200500423

  日期：2005.12

  A general study of the regioselective hydroamination of terminal alkynes in the presence of Ti(NEt 2 ) 4 and different aryloxo and alkoxo ligands is presented. Depending on the ligand the regioselectivity towards the Markovnikov and the and-Markovnikov addition product can be controlled. The experimentally observed isomer distribution is explained perfectly by detailed theoretical investigations which

  介绍了在 Ti(NEt 2 ) 4 和不同的芳氧基和烷氧基配体存在下末端炔烃的区域选择性加氢胺化的一般研究。根据配体，可以控制对马尔科夫尼科夫和和-马尔科夫尼科夫加成产物的区域选择性。通过详细的理论研究完美地解释了实验观察到的异构体分布，这些研究表明区域选择性是由相应的炔钛 π 配合物的相对稳定性决定的。
• Controlling selectivity: from Markovnikov to anti-Markovnikov hydroamination of alkynes
  作者：Annegret Tillack、Vivek Khedkar、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.168

  日期：2004.11

  Depending on the catalyst a remarkable control of regioselectivity is achieved for the titanium-catalyzed intermolecular hydroamination of various alkynes. Proper choice of sterically hindered phenol ligands such as 1 and 4 enables a selectivity switch from the Markovnikov to the anti-Markovnikov products from M:anti-M = > 90:10 to > 10:90. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anti-Markovnikov Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Annegret Tillack、Ivette Garcia Castro、Christian G. Hartung、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2541::aid-anie2541>3.0.co;2-7

  日期：2002.7.15
• Directed aldol condensation as a stereoselective method for the synthesis of Z-trisubstituted olefins
  作者：N. Ya. Grigor'eva、I. M. Avrutov、O. A. Pinsker、O. N. Yudina、A. I. Lutsenko、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00948516

  日期：1985.8