3,4-epoxypentan-1-ol | 89364-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,4-epoxypentan-1-ol
• 英文别名: 3alpha-Methyloxirane-2alpha-ethanol；2-(3-methyloxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 89364-12-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OXZLFECMTPZVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxypentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化的3,4-环氧胺的高度区域选择性5-内切-环化成3-羟基吡咯烷

  摘要：

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202004455
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₈H₂₀MoN₂O₈ 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-epoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）桥联的氧钼钼席夫碱配合物，在环氧化中具有增强的非均相催化活性

  摘要：

  我们通过共价连接将多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）上的氧钼席夫碱桥接，从而产生了一种新的非均相催化剂。通过1 H NMR，XRD，FT-IR，SEM，TGA和接触角分析对得到的POSS桥联的氧钼席夫碱络合物催化剂进行了充分表征，并研究了其催化潜力用于叔丁基醚水溶液的环氧化丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。发现该催化剂比相应的均相类似物高效且显示出更高的催化反应性，并具有容易回收和再循环非均相催化剂的额外益处。POSS桥联的氧钼希夫碱复合物成功地重复使用了四次，而活性没有明显损失。揭示了独特的三维网络催化剂结构和催化剂中POSS单元的疏水性，是造成催化剂在环氧化反应中优异性能的原因。

  DOI：

  10.1039/c3cy01014g

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols Using Zirconium Tetrapropoxide, Dicyclohexyltartramide, and t-Butyl Hydroperoxide System
  作者：Satoru Ikegami、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.83

  日期：1987.1.5

  In the asymmetric epoxidation of homoallylic alcohols, a combination of zirconium tetrapropoxide, dicyclohexyltartramide, and t-butyl hydroperoxide was found to give good enantiomeric selectivities (up to 77% ee) especially for (Z)-homoallylic substrates.

  在同性邻丙醇的不对称环氧化反应中，发现四烷基锆、二环己基酒石酰胺和叔丁基过氧化氢的组合能够获得良好的对映选择性（最高可达77% ee），尤其适用于(Z)-同性邻丙基底物。
• A polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS)-bridged oxo-molybdenum Schiff base complex with enhanced heterogeneous catalytic activity in epoxidation
  作者：Yan Leng、Jian Liu、Chenjun Zhang、Pingping Jiang

  DOI：10.1039/c3cy01014g

  日期：——

  We have generated a new heterogeneous catalyst by bridging an oxo-molybdenum Schiff base on a polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) via covalent attachment. The resulting POSS-bridged oxo-molybdenum Schiff base complex catalyst was fully characterized by 1H NMR, XRD, FT-IR, SEM, TGA, and contact angle analysis, and its catalytic potential was studied for the epoxidation of alkenes using aqueous

  我们通过共价连接将多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）上的氧钼席夫碱桥接，从而产生了一种新的非均相催化剂。通过1 H NMR，XRD，FT-IR，SEM，TGA和接触角分析对得到的POSS桥联的氧钼席夫碱络合物催化剂进行了充分表征，并研究了其催化潜力用于叔丁基醚水溶液的环氧化丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。发现该催化剂比相应的均相类似物高效且显示出更高的催化反应性，并具有容易回收和再循环非均相催化剂的额外益处。POSS桥联的氧钼希夫碱复合物成功地重复使用了四次，而活性没有明显损失。揭示了独特的三维网络催化剂结构和催化剂中POSS单元的疏水性，是造成催化剂在环氧化反应中优异性能的原因。
• Highly Regioselective 5‐ <i>endo‐tet</i> Cyclization of 3,4‐Epoxy Amines into 3‐Hydroxypyrrolidines Catalyzed by La(OTf) ₃
  作者：Yuse Kuriyama、Yusuke Sasano、Yoshihiko Hoshino、Shun‐ichiro Uesugi、Aoto Yamaichi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.202004455

  日期：2021.1.26

  aminolysis of 3,4‐epoxy amines has been achieved. Key features of this reaction are (1) chemoselective activation of epoxides in the presence of unprotected aliphatic amines in the same molecules by a La(OTf)3 catalyst and (2) excellent regioselectivity for anti‐Baldwin 5‐endo‐tet cyclization. This reaction affords 3‐hydroxy‐2‐alkylpyrrolidines stereospecifically in high yields. DFT calculations revealed

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。