tert-butyl 4-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1562305-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1562305-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₂
• 分子量: 367.451
• InChiKey: IZDHJCMHDJTIQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到tert-butyl 4-(4-(3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimisation of 7-azaindole PAK1 inhibitors with improved potency and kinase selectivity

  摘要：

  通过激酶定向筛选发现了一系列新型 PAK1 抑制剂。对选择性口袋和溶剂尾部区域进行了 SAR 探索，以了解和优化 PAK1 对目标激酶的效力和选择性。配体 PAK1 晶体结构用于指导化合物设计。渗透性和激酶选择性影响了从酶到细胞的 PAK1 效用转化。化合物 36（AZ-PAK-36）显示出更高的基尼系数和良好的 PAK1 细胞效力，可用作靶点验证研究的工具化合物。

  DOI：

  10.1039/c4md00280f
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ALCYNYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了新颖的取代炔基化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2014089280A1

文献信息

• 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyridine Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECHNOLOGIES LIMITED

  公开号：US20150183781A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present application relates to novel 5-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives of formula (I), as protein kinase inhibitors. The invention particularly relates to compounds of formula (I), preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to prodrugs, derivatives, polymorphs, pharmaceutically acceptable salts and compositions comprising the said novel 5-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine compounds and their derivatives and their use in the treatment of various disorders.

  本申请涉及一种新型的5-(1H-吡唑-4-基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，其化学式为(I)，作为蛋白激酶抑制剂。该发明特别涉及化合物的化学式(I)，以及其制备方法和药物组合物。该发明还涉及前药、衍生物、多型体、药学上可接受的盐和组合物，包括所述新型的5-(1H-吡唑-4-基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶化合物及其衍生物，并其在治疗各种疾病中的应用。
• 烯基化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104119331B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提供一类新的取代烯基化合物，其药学上可接受的盐，其药物制剂，以及它们在调节蛋白激酶的活性和调节细胞间或细胞内的信号响应方面的用途。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类高增殖性疾病的方法。
• 炔基化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN103833753B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明提供一些新的取代炔基化合物，其药学上可接受的盐，其药物制剂，以及它们在调节蛋白激酶的活性和调节细胞间或细胞内的信号响应方面的用途。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类高增殖性疾病的方法。
• 一种吡咯并吡啶类化合物及其制备方法和医药应用
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN115124528A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种吡咯并吡啶类化合物及其制备方法和医药应用，属于药物化学和药物治疗学技术领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体、水合物、溶剂化物或其药学上可接受的盐，具有良好的PAK5抑制活性，可用于制备与丝/苏氨酸激酶PAK5有关疾病的药物方面，具体对肾癌细胞、肝癌细胞、结直肠癌细胞和乳腺癌细胞等肿瘤细胞也有较强的抗肿瘤活性。
• AZAINDOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS FGFR AND C-MET INHIBITOR
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3825314A1

  公开（公告）日：2021-05-26

  A series of pyrazolopymidine derivatives, and use thereof in the preparation of a medicament for treating disease associated with FGFR and c-Met. The pyrazolopymidine derivative is a compound represented by formula (I), a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一系列吡唑吡脒衍生物及其在制备治疗与表皮生长因子受体（FGFR）和 c-Met 相关疾病的药物中的用途。吡唑吡脒衍生物是由式（I）代表的化合物、同系物或其药学上可接受的盐。