tert-butyl (2'E,4S,5S)-5-(3'-formyl-2'-propenyl)-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidinecarboxylate | 137793-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (2'E,4S,5S)-5-(3'-formyl-2'-propenyl)-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-5-[(E)-4-oxobut-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 137793-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: GMCNXIPGFHUREF-BRQSLIGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2'E,4S,5S)-5-(3'-formyl-2'-propenyl)-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,5E,7E)-2-amino-5,7-tetradecadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Matsuda, Hiroyuki, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 131 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-1-醇 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl (2'E,4S,5S)-5-(3'-formyl-2'-propenyl)-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的中间体立体选择性地合成十字花青素A，B和D

  摘要：

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.029