(benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal hydrochloride | 83039-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal hydrochloride
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal hydrochloride；Cbz-Leu-Leu-Arg-al.HCl；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 83039-48-9
• 化学式: C₂₆H₄₂N₆O₅*ClH
• 分子量: 555.118
• InChiKey: YKXPWMVIQBSQFU-SGIIKHNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酰-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 聚合甲醛 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的亮肽素类似物：合成和抑制数据。

  摘要：

  介绍了几种含有C末端精氨酸，赖氨酸或鸟氨酸单位的亮肽素的三肽类似物的合成。测试了合成类似物作为胰蛋白酶，纤溶酶和激肽释放酶的抑制剂。（苯甲氧基羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）作为胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂的功效明显低于Leupeptin。（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）和（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）显示出与（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L不同的抑制特性。 L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）。尽管（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）对所有三种酶均显示中等抑制作用，但（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）效果不佳胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂。在测试的三种酶中，（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）仅显示出激肽释放酶活性的显着抑制。对P2和P3氨基酸的组成和序列进行的修饰也导致

  DOI：

  10.1021/jm00163a014

文献信息

• US4401594A
  申请人：——

  公开号：US4401594A

  公开（公告）日：1983-08-30
• New leupeptin analogs: synthesis and inhibition data
  作者：Rose M. McConnell、George E. Barnes、Charles F. Hoyng、J. Martin Gunn

  DOI：10.1021/jm00163a014

  日期：1990.1

  and plasmin activity. Of the three enzymes tested, (benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-ornithinal (2i) showed significant inhibition of kallikrein activity only. Modifications made in the composition and sequence of the P2 and P3 amino acids also resulted in variations in the inhibitory activity of the analogues. In general, plasmin showed a strong preference for inhibitors which contain an L-phenylalanyl-L-leucyl

  介绍了几种含有C末端精氨酸，赖氨酸或鸟氨酸单位的亮肽素的三肽类似物的合成。测试了合成类似物作为胰蛋白酶，纤溶酶和激肽释放酶的抑制剂。（苯甲氧基羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）作为胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂的功效明显低于Leupeptin。（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）和（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）显示出与（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L不同的抑制特性。 L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）。尽管（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）对所有三种酶均显示中等抑制作用，但（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）效果不佳胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂。在测试的三种酶中，（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）仅显示出激肽释放酶活性的显着抑制。对P2和P3氨基酸的组成和序列进行的修饰也导致