(2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-[5-(p-benzyloxyphenyl)-2,4-dimethoxypyridine-3-yl]-4-methylocta-2,4-dien-1-one | 443770-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-[5-(p-benzyloxyphenyl)-2,4-dimethoxypyridine-3-yl]-4-methylocta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((2E,4E)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylocta-2,4-dienoyl)pyridine；(2E,4E)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[2,4-dimethoxy-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyridin-3-yl]-4-methylocta-2,4-dien-1-one
• CAS: 443770-61-4
• 化学式: C₃₆H₄₇NO₅Si
• 分子量: 601.858
• InChiKey: PVVANYFSYGQTEL-PODKMUAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-[5-(p-benzyloxyphenyl)-2,4-dimethoxypyridine-3-yl]-4-methylocta-2,4-dien-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到(2E,4E)-6-(hydroxymethyl)-1-[5-(p-benzyloxyphenyl)-2,4-dihydroxypyridine-3-yl]-4-methylocta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成及其抗增殖活性

  摘要：

  已经实现了4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成，特别是pretenellin B，prebassianin B，farinosone A，militarione D，pyridovericin和torubibielloneC。关键步骤包括：使用战略收敛方法通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成密集取代的吡啶酮关键中间体，通过吡啶酮中间体与同源醛的醛醇缩合形成目标分子的发散方法，以及利用全反式多烯骨架。有趣的是，其中的六个肿瘤细胞系研究，torrubiellone下发现诱导对Jurkat T细胞有效的和凋亡抑制活性与IC 50个的值7.05μ中号。因此，这种方法可能潜在地促进了生物活性小分子文库的合成以及药物的发现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402466
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2,4-二甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-[5-(p-benzyloxyphenyl)-2,4-dimethoxypyridine-3-yl]-4-methylocta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyridovericin

  摘要：

  The total synthesis of the naturally occurring kinase inhibitor pyridovericin 1 is reported. A flexible and efficient synthesis has been accomplished in good yield from readily available 2,4-dihydroxypyridine. Pyridovericin is a key intermediate in our proposed biomimetic synthesis of pyridomacrolidin 2. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.035

文献信息

• Total Synthesis of Pyridovericin:  Studies toward the Biomimetic Synthesis of Pyridomacrolidin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Aurelia Conte、Nageswara Rao Irlapati、Rodolfo Marquez、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/ol0200504

  日期：2002.6.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of the novel metabolite pyridovericin I is reported. The synthesis of this key intermediate in our proposed biomimetic synthesis of pyridomacrolidin 2 has been accomplished in good yield from readily available 2,4-dihydroxypyridine.