2-[2-(4-fluorophenyl)ethenylidene]hexanoic acid | 662143-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[2-(4-fluorophenyl)ethenylidene]hexanoic acid
• CAS: 662143-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₂
• 分子量: 234.27
• InChiKey: NWJCSFGOJKWAJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-fluorophenyl)ethenylidene]hexanoic acid 在 lithium acetate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-(n-butyl)-4-iodo-5-(4'-fluorophenyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[2-(4-fluorophenyl)ethenylidene]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698

文献信息

• An Efficient Synthesis of 4-Halo-5-hydroxyfuran-2(5<i>H</i>)-ones via the Sequential Halolactonization and γ-Hydroxylation of 4-Aryl-2,3-alkadienoic Acids
  作者：Shengming Ma、Bin Wu、Zhangjie Shi

  DOI：10.1021/jo0355698

  日期：2004.2.1

  4-Halo-5-hydroxyfuran-2(5H)-ones were synthesized via the efficient sequential halolactonization−hydroxylation reaction of 4-aryl-2,3-allenoic acids with I2 or CuX2 (X = Br or Cl) in moderate to good yields. The structures of the products were established by the X-ray single-crystal diffraction study of 3-methyl-4-iodo-5-phenyl-5-hydroxyl-2(5H)-furanone (2a). A rationale for this reaction was discussed

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。