methyl 5-[4-[(5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]butylcarbamoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 267005-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[4-[(5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]butylcarbamoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 267005-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₆
• 分子量: 390.396
• InChiKey: NNXQIBYRDHWQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[4-[(5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]butylcarbamoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[4-[[5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]butylcarbamoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  自折叠分子：由DMSO中的羧酸盐-胍基两性离子形成的界限分明的稳定环

  摘要：

  已经合成了两个两性离子1a，b，其中羧酸根基团通过不同长度的柔性烷基链（分别为丁烯和亚乙基）连接到胍基羰基吡咯阳离子部分上。对于1b，在极性溶液（DMSO）中找不到这两个基团之间的分子内或分子间缔合的迹象。与此相反，1a的1H NMR谱图清楚地表明了羧酸盐与胍基羰基吡咯阳离子之间的强相互作用。根据温度变化和浓度依赖性浓度依赖性NMR研究，这种相互作用源于分子内的络合作用。ROESY和H / D溶剂交换实验表明，即使在DMSO中，1a也会折叠成由多个弱相互作用结合在一起的定义良好的分子内环构象。

  DOI：

  10.1021/jo9915980
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧羰基)-1H-吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 5-[4-[(5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]butylcarbamoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自折叠分子：由DMSO中的羧酸盐-胍基两性离子形成的界限分明的稳定环

  摘要：

  已经合成了两个两性离子1a，b，其中羧酸根基团通过不同长度的柔性烷基链（分别为丁烯和亚乙基）连接到胍基羰基吡咯阳离子部分上。对于1b，在极性溶液（DMSO）中找不到这两个基团之间的分子内或分子间缔合的迹象。与此相反，1a的1H NMR谱图清楚地表明了羧酸盐与胍基羰基吡咯阳离子之间的强相互作用。根据温度变化和浓度依赖性浓度依赖性NMR研究，这种相互作用源于分子内的络合作用。ROESY和H / D溶剂交换实验表明，即使在DMSO中，1a也会折叠成由多个弱相互作用结合在一起的定义良好的分子内环构象。

  DOI：

  10.1021/jo9915980

文献信息

• Self-Folding Molecules:  A Well Defined, Stable Loop Formed by a Carboxylate−Guanidinium Zwitterion in DMSO
  作者：Carsten Schmuck

  DOI：10.1021/jo9915980

  日期：2000.4.1

  shows clear evidence for a strong interaction between the carboxylate and the guanidiniocarbonyl pyrrole cation. According to variable-temperature and concentration-dependent concentration-dependent NMR studies, this interaction stems from an intramolecular complexation. It was shown by ROESY and H/D-solvent exchange experiments that 1a, even in DMSO, folds into a well-defined intramolecular loop conformation

  已经合成了两个两性离子1a，b，其中羧酸根基团通过不同长度的柔性烷基链（分别为丁烯和亚乙基）连接到胍基羰基吡咯阳离子部分上。对于1b，在极性溶液（DMSO）中找不到这两个基团之间的分子内或分子间缔合的迹象。与此相反，1a的1H NMR谱图清楚地表明了羧酸盐与胍基羰基吡咯阳离子之间的强相互作用。根据温度变化和浓度依赖性浓度依赖性NMR研究，这种相互作用源于分子内的络合作用。ROESY和H / D溶剂交换实验表明，即使在DMSO中，1a也会折叠成由多个弱相互作用结合在一起的定义良好的分子内环构象。